2-(5-benzyl-6-thioxo-1,3,5-thiadiazinan-3-yl)propanoic acid | 138995-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-benzyl-6-thioxo-1,3,5-thiadiazinan-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-(5-benzyl-6-thioxo-1,3,5-thiadiazine-3-yl) propanoic acid；2-(5-Benzyl-6-sulfanylidene-1,3,5-thiadiazinan-3-yl)propanoic acid
• CAS: 138995-86-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 296.414
• InChiKey: SYQBQPFEZGCBJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(5-benzyl-6-thioxo-1,3,5-thiadiazinan-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新合成的噻二嗪衍生物通过体内、体外和计算机机制阻断主要炎症途径

  摘要：

  一系列新型噻二嗪衍生物，包括2-(5-烷基/芳基-6-硫代-1,3,5-噻二嗪-3-基)丙酸(a)和4-甲基-2-(5-烷基/芳基) -6-硫代-1,3,5-噻二嗪-3-基)戊酸(b)通过使伯烷基/芳基胺与CS 2反应，然后与甲醛和氨基酸反应来合成。合成化合物的化学结构通过13 C-NMR和1 H-NMR技术确认。检查了主要炎症酶 COX-2 和 5-LOX 的抑制潜力。此外，在小鼠体内热诱导伤害性和角叉菜胶诱导的爪水肿模型中评估了抗伤害性和抗炎活性。体外结果表明这些化合物对 COX-2 和 5-LOX 表现出浓度依赖性抑制作用。与媒介物处理的动物相比，50 mg/kg 的测试化合物对热引起的疼痛显示出显着的效果，并缩短了潜伏时间（秒）。此外，测试化合物在角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿模型中表现出对爪水肿的抑制百分比。此外，通过计算方法确定了最活跃的 COX-2 和 5-LOX 抑制剂的结合模式。计算研究表明，对接的化合物对

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106760

文献信息

• Synthesis, in vitro urease inhibitory activity and molecular docking of 3,5‐disubstituted thiadiazine‐2‐thiones
  作者：Muhammad Ishaq Ali Shah、Rasool Khan、Mohammad Arfan、Abdul Wadood、Mehreen Ghufran

  DOI：10.1002/jhet.3705

  日期：2019.11

  A series of 3,5‐disubstituted‐tetrahydro‐thiadiazine‐2‐thione (1‐16) have been synthesized, characterized by elemental analysis, infrared (IR), UV‐visible, 1H NMR, 13C NMR, and MS spectroscopic techniques, and screened against jack bean urease. Among 16 compounds, compounds (1), (2), (3), (4), (6), (7), and (9) demonstrated excellent urease inhibitory activity with IC50 values (9.8 ± 0.5, 11.0 ± 0

  一系列3,5-二取代的四氢噻二嗪-2-硫酮的（1 - 16）已被合成，通过元素分析，红外（IR），紫外可见，1 H NMR，13 C NMR和MS波谱技巧，并筛选出了防止杰克豆脲酶的方法。在16种化合物中，化合物（1），（2），（3），（4），（6），（7）和（9）表现出优异的脲酶抑制活性，IC 50值为（9.8±0.5，11.0±0.6）分别为16.0±1.5、17.2±0.5、15.4±0.5、19.7±0.4和15.8±0.2μM），甚至比标准硫脲（IC50  = 21±0.01μM）。然而，化合物（8）表现出与标准品几乎相同的抑制水平（IC 50  = 22.9±0.3μM）。在这项工作中，我们首次报道了噻二嗪硫酮的脲酶抑制活性及其分子对接研究。
• Thiadiazine thione derivatives as anti-leishmanial agents: synthesis, biological evaluation, structure activity relationship, ADMET, molecular docking and molecular dynamics simulation studies
  作者：Tamanna、Chaoping Fu、Meshil Qadir、Muhammad Ishaq Ali Shah、Amneh Shtaiwi、Rasool Khan、Shafi Ullah Khan、Thet Thet Htar、Amir Zada、Muhammad Arif Lodhi、Muhammad Ateeq、Arif Ali、Mohammad Naeem、Mohammad Ibrahim、Sher Wali Khan

  DOI：10.1080/07391102.2023.2245480

  日期：——

  standard amphotericin B (IC50 = 0.50) and pentamidine (IC50 = 7.52). In order to investigate binding interaction of the most active compounds, molecular docking study was conducted with Leishmania major. Further molecular dynamic simulation study was also carried out to assess the stability and correct binding of the most active compound 10, within active site of the Leishamania major. Likewise, the physiochemical

  抽象的 在过去的几十年中，3,5-二取代-四氢-2H-噻二嗪-2-硫酮支架由于其易于制备、N-3和N-5位置上的不同范围的取代基以及深刻的生物活性而仍然是人们关注的中心。在目前的研究中，一系列3,5-二取代-四氢-2H-噻二嗪-2-硫酮以良好的产率合成，并通过各种光谱技术（如FTIR、 1H- NMR、 13 C-NMR 和质谱分析，最后针对大型利什曼原虫进行评估。然而，所有评估的化合物(1-33)均表现出潜在的杀利什曼病活性，IC 50值在(1.30-149.98 uM)范围内。其中3、4、6和10等化合物表现出优异的杀利什曼病活性，IC 50值分别为（2.17 μM）、（2.39 μM）、（2.00 μM）和（1.39 μM），甚至优于标准品两性霉素 B (IC 50 = 0.50) 和喷他脒 (IC 50 = 7.52)。为了研究最活跃的化合物的结合相互作用，与大利什曼原虫进行了分
• Ertan; Ayyildiz; Yulug, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1991, vol. 41, # 11, p. 1182 - 1185
  作者：Ertan、Ayyildiz、Yulug

  DOI：——

  日期：——