trans-2-phenyl-5-methylenecyclohexanol | 130763-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-phenyl-5-methylenecyclohexanol
• 英文别名: trans-5-methylene-2-phenylcyclohexanol；(1R,2S)-5-methylidene-2-phenylcyclohexan-1-ol
• CAS: 130763-01-8；130763-02-9；139231-58-6；139231-60-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: WAUNISPASFWPJD-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-phenyl-5-methylenecyclohexanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-phenyl-5-methyl-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  使用异常庞大的有机铝试剂，对δ，ε-不饱和醛的分子内烯反应进行前所未有的立体化学控制：阐明过渡态

  摘要：

  前所未有的立体化学控制已在类型已经实现δ，ε不饱和醛导致的II分子内烯反应反式使用极其巨大，甲基铝双非常温和的条件下具有优良的选择性-cyclohexanols，（4-溴-2,6-二-叔-丁基苯氧化物）（MABR）。立体控制环化的成功可以归因于这种改性的有机铝试剂MABR改变过渡态构象的能力。检查基板的烯反应7，11，14与MABR，本有机铝助分子内烯反应的立体化学结果被进一步阐明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89682-4
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyl-5-hexenal 在 methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到trans-2-phenyl-5-methylenecyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Maruoka, Keiji; Ooi, Takashi; Yamamoto, Hisashi, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 24, p. 9011 - 9012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organoaluminum-Promoted Cyclization of Olefinic Epoxides. A New and Stereoselective Approach to Cyclohexane Frameworks
  作者：Noriaki Murase、Keiji Maruoka、Takashi Ooi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.70.707

  日期：1997.3

  A new, general synthetic method of six-membered carbocycles has been demonstrated, which involves the stereocontrolled cyclization of olefinic epoxides with methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-t-butylphenoxide) (MABR) via the epoxide rearrangement and subsequent intramolecular ene reaction with high stereoselectivity. This strategy is shown to be highly useful in the stereoselective synthesis of the basic skeleton of various terpenes.

  该方法涉及烯烃环氧化物与双(4-溴-2,6-二叔丁基苯氧基)甲基铝（MABR）通过环氧化物重排和随后的分子内烯化反应的立体控制环化，具有很高的立体选择性。研究表明，这种策略在立体选择性合成各种萜烯的基本骨架方面非常有用。