(E,2R)-2-hydroxy-4-thiophen-2-ylbut-3-enoic acid | 140632-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (E,2R)-2-hydroxy-4-thiophen-2-ylbut-3-enoic acid
• CAS: 140632-57-1
• 化学式: C₈H₈O₃S
• 分子量: 184.216
• InChiKey: LEPNKSXLXBLBIZ-KGGZQZJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2R)-2-hydroxy-4-thiophen-2-ylbut-3-enoic acid 在 氢氧化钾 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(2S,3R,4S)-2-hydroxy-3-iodo-4-(2'-thienyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  （）-2-羟基-3-烯酸的碳碳双键的羟基化和卤素加成

  摘要：

  各种（）-2-羟基-3-烯酸及其衍生物已经用过酸进行环氧化，用四氧化di或三氧化二甲基di进行二羟基化。根据所使用的衍生物和试剂的不同，获得的非对映异构体过量（de）范围为8–80％。基于四氧化锇和三氧化甲基铼的不同的机制。另外，所有的四个可能的2,3-二羟基-γ丁内酯，即（2 ，3 ，4 ） - ，（2 ，3 ，4 ） - ，（2 ，3 ， 4 ） -和（2 ，3 ，4可以得到），在4位上不同的取代基-γ丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86507-8
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 苄基紫精 氢氧化钾 、 sodium formate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E,2R)-2-hydroxy-4-thiophen-2-ylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过用氢气或甲酸盐还原2-羟肟酸和寻常变形杆菌的多官能团（）-2-羟基羧酸

  摘要：

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86506-6