25,27-bis(hexadecyloxy)-26,28-dihydroxy-calix[4]arene | 477935-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,27-bis(hexadecyloxy)-26,28-dihydroxy-calix[4]arene
• 英文别名: 26,28-dihexadecoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 477935-16-3
• 化学式: C₆₀H₈₈O₄
• 分子量: 873.356
• InChiKey: BCQKJTYZIKZYLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.49
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 25,27-bis(hexadecyloxy)-26,28-dihydroxy-calix[4]arene 在 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到11,23-diformyl-25,27-bis(hexadecyloxy)-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of selectively formylated calixarene ethers

  摘要：

  By careful choice of a catalyst (TiCl4 or SnCl4) temperature, reaction time and mole ratio of the substrate to dichloromethyl-methylether, it has been possible to obtain new functionalized formylated calix[n]arenes in the cone or partial cone conformation. Optimized general reaction procedures for obtaining mono-, di-, tri- and tetraformylated derivatives of calix[4]arenes as exemplified by formylation of tetramethoxy-, tetrakis(2-ethoxyethoxy)-, bis(ethoxycarbonylmethoxy)- and bis(hexadecyloxy)-calix[4]-arenes have been reported. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00551-3
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 苯酚 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 25,27-bis(hexadecyloxy)-26,28-dihydroxy-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of deep cavity imidazolyl calix[n]arenes

  摘要：

  通过五步合成法（包括预成型钙[n]烯下缘的适当烷基化、上缘的甲酰化以及随后在醋酸铵和冰醋酸存在下与芳基二酮的缩合），从容易获得的起始材料中获得了一系列深腔二苯基咪唑钙[n]烯（4、6、8）。已对获得锥形构型的标题衍生物的优化反应条件以及通过光谱方法（红外光谱、紫外光谱、核磁共振和 FAB 质量）对其进行表征进行了界定。初步研究了合成的咪唑烷基萼片烯对一价金属离子（Li+、Na+、K+、Cs+、Ag+）的选择性识别能力。

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9921-2

文献信息

• Competitive Self and Induced Aggregation of Calix[4]arene Ethers and Their Interaction with Pinacyanol Chloride and Methylene Blue in Nonaqueous Media
  作者：Shubha Pandey、Jyotsna R. Kar、Amir Azam、Siddharth Pandey、H. M. Chawla

  DOI：10.1007/s10953-009-9489-x

  日期：2010.1

  appears to be facilitated by the alkyl chains. The analogous dialkylated compounds do not show any self-aggregation, plausibly due to strong hydrogen bonding between the –OH and the –O– of calix aryl ether which seems to disrupt the aggregation process. Addition of the anionic surfactant sodium dodecylsulfate (SDS) appears to hinder the aggregation process in nonpolar chloroform but the same surfactant

  长链杯[4]芳烃醚已通过使用紫外-可见分子吸收光谱在非水溶剂中进行了聚集检测。据观察，四烷基化（分别为烷基 = 十六烷基和十八烷基）杯 [4] 芳烃醚倾向于在氯仿和四氢呋喃中聚集，可能是通过苯基部分的 π-π 堆积相互作用，聚集过程似乎被促进烷基链。类似的二烷基化化合物没有表现出任何自聚集，这可能是由于杯芳基醚的 –OH 和 –O– 之间的强氢键似乎破坏了聚集过程。添加阴离子表面活性剂十二烷基硫酸钠 (SDS) 似乎会阻碍非极性氯仿中的聚集过程，但相同的表面活性剂促进极性四氢呋喃中的聚集。阳离子表面活性剂（十六烷基三甲基溴化铵）和非离子表面活性剂（Brij-35）对这种聚集过程没有影响。出乎意料的是，SDS 会诱导二烷基化杯[4] 芳烃醚在氯仿中的聚集。已经观察到，四烷基化杯[4]芳烃醚的聚集形式倾向于提高阳离子染料（频酰氯和亚甲蓝）在氯仿中的二聚效率。