4-(chloroethynyl)benzaldehyde | 1611483-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(chloroethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-Chloroethynyl)benzaldehyde
• CAS: 1611483-79-4
• 化学式: C₉H₅ClO
• 分子量: 164.591
• InChiKey: AAPQLNNMTCQCAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloroethynyl)benzaldehyde 在 lithium bromide 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50 %的产率得到(Z)-4,4'-(1-bromo-2-chlorobut-1-en-3-yne-1,4-diyl)dibenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代炔基化反应快速合成二卤代炔烃

  摘要：

  在无配体和无氧化剂的条件下，建立了一种稳健的区域选择性Pd II催化的卤代炔烃的卤代炔基化反应。就炔烃的电子密度而言，仔细选择卤代炔烃起始材料，可以强有力地控制偶联产物中卤化物原子的顺序和选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202300068
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅乙炔基苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4-(chloroethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种多氯联苯和三烷基甲硅烷基保护的炔烃进行1-氯化的高效方法

  摘要：

  报道了1-氯炔和从终端和三烷基甲硅烷保护的前体1-chlorobutadiynes制备A高效单罐方法。这种方便的反应，在温和的条件下继续进行，利用Ñ氯代琥珀酰亚胺作为氯化剂和容忍范围的官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201303680

文献信息

• Highly efficient and recyclable catalyst for the direct chlorination, bromination and iodination of terminal alkynes
  作者：Wei Shi、Zhipeng Guan、Peng Cai、Hao Chen

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.07.019

  日期：2017.9

  Direct halogenation, including chlorination, bromination and iodination of terminal alkynes, are of great importance in organic synthesis. Here an efficient and recyclable nano-Ag/g-C3N4 catalyst system was developed and proved to be remarkably active with 39 examples varied from chlorination, bromination to iodination, of which 14 runs have yielded more than 95% of the product. Recycling of the catalyst

  直接卤化，包括末端炔烃的氯化，溴化和碘化，在有机合成中非常重要。在此，开发了一种有效且可循环利用的纳米Ag / gC 3 N 4催化剂体系，并证明其具有显着的活性，从氯化，溴化到碘化的39种实例中，有14种的收率超过了95％。在几次运行后，也实现了催化剂的再循环而没有明显的活性损失：即使在苯乙炔的溴化过程中进行了5次运行，也观察到99％的收率。该催化剂系统成本低廉且易于制备，使得该方法通用，方便且经济。
• Palladium-Catalyzed Cross Haloalkynylation of Haloalkynes
  作者：Xiaoliang Ji、Jinli Nie、Xin Peng、Jinhui Hu、Xuetao Xu、Yubing Huang、Yibiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01161

  日期：2022.5.13