(E)-3-Hydroxy-3-(2-methoxy-phenyl)-dithioacrylic acid methyl ester | 37510-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-Hydroxy-3-(2-methoxy-phenyl)-dithioacrylic acid methyl ester
• CAS: 37510-37-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S₂
• 分子量: 240.347
• InChiKey: SHGOWFDLVXXEKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(benzonitrile)dichloroplatinum(II) 、 (E)-3-Hydroxy-3-(2-methoxy-phenyl)-dithioacrylic acid methyl ester 在 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以8.9%的产率得到Pt(1-(2-methoxyphenyl)-3-(methylthio)-3-thioxo-prop-1-en-1-olate-O,S)
  参考文献：
  名称：

  新型镍 (II)、钯 (II) 和铂 (II) 配合物与 O,S Bididate 肉桂酸酯衍生物：与钌 (II) 和锇 (II) 类似物的体外细胞毒性比较

  摘要：

  (1) 背景：自从发现顺铂的细胞毒特性以来，铂(II)类化合物就引起了抗癌药物开发领域的极大兴趣。在过去几年中，一些基于铂或其他金属的有前途的新化合物打破了经典构效关系 (SAR)。我们专注于 17 种不同的 β-羟基二硫代肉桂酸酯配合物的合成和表征，如O , S镍 (II)、钯 (II) 和铂 (II) 络合物的双齿配体。(2) 方法：采用核磁共振光谱、质谱、元素分析和 X 射线晶体学等经典方法合成和表征双齿化合物，并使用体外细胞培养试验评估其细胞毒性潜力。将数据与其他最近报道的基于相同主配体系统的铂 (II)、钌 (II) 和锇 (II) 配合物进行了比较。(3) 结果：对金属离子 (M)、烷基链位置 (P) 和长度 (L) 的 SAR 分析表明，体外活性的效应强度顺序如下：M > P > L。活性最高的有钯络合物和邻位取代化合物。特定的钯 (II) 配合物显示较低的 IC 50与顺铂

  DOI：

  10.3390/ijms23126669
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2'-甲氧基苯乙酮 、 碘甲烷 生成 (E)-3-Hydroxy-3-(2-methoxy-phenyl)-dithioacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Duguay,G.; Quiniou,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 637 - 645

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal‐ and Catalyst‐Free One‐Pot Cascade Coupling of α‐Enolic Dithioesters with in situ Generated 4‐Chloro‐3‐formylcoumarin: Access to Thioxothiopyrano[3,2‐ <i>c</i> ]chromen‐5(2 <i>H</i> )‐ones
  作者：Dhananjay Yadav、Monish A. Ansari、Mitilesh Kumar、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/adsc.201901180

  日期：2020.2.6

  for the synthesis of a specific class of 2‐thioxothiopyrano[3,2‐c] chromen‐5(2H)‐ones has been devised by the cross‐coupling of 4‐hydroxycoumarin and α‐enolic dithioesters under metal‐ and additive‐free conditions in open air. The reaction proceeds via in situ generation of 4‐chloro‐3‐formylcoumarin followed by consecutive Michael‐type addition/intramolecular cyclization/ elimination cascade, enabling

  通过4-羟基香豆素和α-羟基香豆素的交叉偶联，设计出了一种有效且可行的一锅法，用于合成特定类别的2-thioxothiopyrano [3,2 - c ] chromen -5（2 H）-ones。不含金属和添加剂的露天条件下的烯醇二硫酯。反应通过原位生成4-氯-3-甲酰基香豆素进行，然后连续进行Michael型加成/分子内环化/消除级联反应，从而通过连续形成C-C和C形成香豆素骨架上的噻喃-2-硫酮环。 CS键。值得注意的是，该功能策略的附加特性是良性条件，原子经济性和对广泛功能基团的承受能力。
• Highly Cytotoxic Osmium(II) Compounds and Their Ruthenium(II) Analogues Targeting Ovarian Carcinoma Cell Lines and Evading Cisplatin Resistance Mechanisms
  作者：Jana Hildebrandt、Norman Häfner、Daniel Kritsch、Helmar Görls、Matthias Dürst、Ingo B. Runnebaum、Wolfgang Weigand

  DOI：10.3390/ijms23094976

  日期：——

  promising results, specifically a high cancer selective cytotoxicity and evasion of resistance mechanisms for Ru(II) and Os(II) compounds. Histone γH2AX foci and FACS experiments validated the high cytotoxicity but revealed diminished DNA damage-inducing activity and an absence of cell cycle disturbance thus pointing to another mode of action. (4) Conclusion: Ru(II) and Os(II) compounds with O,S-bidentate ligands

  (1) 背景：钌和锇络合物作为下一代抗癌药物越来越受到关注。着眼于这类化合物的构效关系，我们报告了 17 种不同的钌 (II) 配合物和四种有希望的锇 (II) 类似物，其中肉桂酸衍生物作为 O,S 双齿配体。本研究的目的是确定这些化合物的抗癌活性和逃避铂耐药机制的能力。(2) 方法：结构表征和稳定性测定采用标准技术进行，包括核磁共振光谱和 X 射线晶体学。所有复合物和单一配体都经过了对两种卵巢癌细胞系（A2780、SKOV3）及其顺铂耐药同基因细胞培养物的细胞毒活性测试，一种肺癌细胞系 (A549) 以及在体外三种非癌细胞培养物中选择的化合物。FACS 分析和组蛋白 γH2AX 染色分别用于细胞周期分布和细胞死亡或 DNA 损伤分析。(3) 结果：IC50 值显示出有希望的结果，特别是对Ru(II) 和Os(II) 化合物的高癌症选择性细胞毒性和逃避耐药机制。组蛋白 γH2AX 病灶和 FACS
• Magnesium catalyzed [3 + 3] heteroannulation of α-enolic dithioesters with MBH acetate: access to functionalized 3,4-dihydro-2<i>H</i>-thiopyrans
  作者：Sonam Soni、Gaurav Shukla、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1039/d2ob01258h

  日期：——

  An efficient heteroannulation employing racemic Morita–Baylis–Hillman acetate and α-enolic dithioesters enabling the formation of dihydro-2H-thiopyrans is reported.

  报道了一种高效的杂环化反应，利用外消旋Morita-Baylis-Hillman乙酸酯和α-烯醇二硫代酯，实现了二氢-2H-硫吡喃的形成。
• One‐Pot Access to Tetrasubstituted 2‐Aminothiophenes via Regio‐ and Chemoselective Domino Reactions of Dithioesters with Fumaronitrile at Room Temperature
  作者：Anup Kumar Yadav、Vipin Kumar、Pragya Pali、Subhasish Ray、Abhineet Verma、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/adsc.202300619

  日期：2023.9.5

  cyclization/isomerization cascades. The added features are benign conditions, exclusive regio- and chemoselectivity, excellent atom-/step-economy, easy purification, and tolerance of wide range of functional groups of a diverse electronic and steric nature. This protocol not only provided a robust and modular approach to various 2-aminothiophenes in moderate to excellent yields, but also demonstrated the

  在此，我们报告了一种一锅可行的方案来合成四取代的 2-氨基噻吩，以容易获得的α-烯醇二硫酯和丰富的富马腈在无过渡金属条件下在室温下露天。该反应通过连续的迈克尔型加成/分子内环化/异构化级联进行。附加的特性包括良性条件、独特的区域选择性和化学选择性、出色的原子/步骤经济性、易于纯化以及对不同电子和空间性质的各种官能团的耐受性。该方案不仅以中等至优异的产率为各种 2-氨基噻吩提供了稳健且模块化的方法，而且还证明了二硫酯和富马腈在具有挑战性的分子间交叉偶联反应中的潜力，扩大了合成方法的库。