(3R,5R,7S)-7-acetoxy-3,5-dihydroxy-9-phenyl-8-nonenoic acid δ-lactone | 162409-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3R,5R,7S)-7-acetoxy-3,5-dihydroxy-9-phenyl-8-nonenoic acid δ-lactone
• 英文别名: [(E,2S)-1-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]-4-phenylbut-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 162409-89-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: HIJFDRMHMZLWHS-AVFOFMLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,7S)-7-acetoxy-3,5-dihydroxy-9-phenyl-8-nonenoic acid δ-lactone 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S,E)-1-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-phenylbut-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cryptocaryalactone, a 1,3-Polyol-Derived Unsaturated Lactone.

  摘要：

  通过手性二硫杂环戊烷与环氧化物的偶联反应，以及所得羟基酮的反式立体选择性1,3-不对称还原，成功地以立体控制方式合成了Cryptocaryalactone，这是一种源于1,3-多元醇的α,β-不饱和δ-内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2161
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,5R,7S)-9-hydroxy-5,7-bis(methoxymethoxy)-1-phenyl-1-phenylsulfanylnonan-3-yl] acetate 在 吡啶 、 jones reagent 、 amberlyst-15 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3R,5R,7S)-7-acetoxy-3,5-dihydroxy-9-phenyl-8-nonenoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cryptocaryalactone, a 1,3-Polyol-Derived Unsaturated Lactone.

  摘要：

  通过手性二硫杂环戊烷与环氧化物的偶联反应，以及所得羟基酮的反式立体选择性1,3-不对称还原，成功地以立体控制方式合成了Cryptocaryalactone，这是一种源于1,3-多元醇的α,β-不饱和δ-内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2161