diethyl 2,2-bis(6,6-dimethylhepta-2,4-diyn-1-yl)malonate | 1384479-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2,2-bis(6,6-dimethylhepta-2,4-diyn-1-yl)malonate
• CAS: 1384479-96-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄
• 分子量: 396.527
• InChiKey: NIGDKGVYRVWZGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 diethyl 2,2-bis(6,6-dimethylhepta-2,4-diyn-1-yl)malonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以91%的产率得到diethyl 3-(6,6-dimethylhept-1-en-4-yn-3-ylidene)-4-(4,4-dimethylpent-2-yn-1-ylidene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nonmetathetic Activity of Ruthenium Alkylidene Complexes: 1,4-Hydrovinylative Cyclization of Multiynes with Ethylene

  摘要：

  An efficient 1,4-hydrovinylative cyclization reaction of triynes and tetraynes catalyzed by ruthenium alkylidene complexes under ethylene is described. The regioselectivity of vinyl group incorporation can be controlled by the nature of the substituent on the alkyne, and the Grubbs second-generation catalyst is the most effective among typical ruthenium alkylidene complexes.

  DOI：

  10.1021/ja304255h
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二丙炔基丙二酸二乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 2,2-bis(6,6-dimethylhepta-2,4-diyn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过用弱亲核试剂拦截芳烃-异氰化物加合物来合成酰亚胺，酰亚胺化物，Am和酰胺。

  摘要：

  已经开发出新的基于芳烃的多组分偶联反应，用于形成官能化的芳族化合物。通过六氢Diels-Alder反应由三炔或四炔生成的芳烃容易与异氰化物反应生成腈中间体。用各种弱亲核试剂（包括羧酸，醇，磺酰胺或水）拦截该腈物种，生成相应的酰亚胺，酰亚胺基、,或酰胺。这些转化的高区域选择性主要由芳烃的取代基控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02711

文献信息

• Silver-Catalyzed Annulation of Arynes with Nitriles for Synthesis of Structurally Diverse Quinazolines
  作者：Sourav Ghorai、Yongjia Lin、Yuanzhi Xia、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04395

  日期：2020.1.17

  An efficient silver catalyzed annulation reaction of aryne with nitriles to generate quinazolines is described. Arynes generated from triynes or tetraynes through a hexadehydro Diels-Alder reaction readily participated in an [A + 2B] mode of annulation with nitriles in the presence of AgSbF6 catalyst. The mechanism was explored by DFT calculations, which supports the silver-catalyzed formation of nitrilium

  描述了炔烃与腈的有效银催化环化反应以生成喹唑啉。在AgSbF6催化剂的存在下，通过六氢Diels-Alder反应由三炔或四炔生成的芳烃很容易参与腈的环化[A + 2B]模式。通过DFT计算探索了该机理，该机理支持银催化的腈离子作为关键中间体的形成。这种成环反应产生了具有优良区域选择性的多取代的新型喹唑啉衍生物阵列。