1-acetyl-6-(Z)-(4-chlorobenzylidene) 2,3,5,6-tetrahydroimidazo-[2,1-b]imidazole-3,5-dione | 162713-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-6-(Z)-(4-chlorobenzylidene) 2,3,5,6-tetrahydroimidazo-[2,1-b]imidazole-3,5-dione
• 英文别名: 1-acetyl-6-(4-chlorobenzylidene)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo<2,1-b>imidazole-3,5-dione；(6Z)-1-acetyl-6-[(4-chlorophenyl)methylene]-2H-imidazo[1,2-a]imidazole-3,5-dione；(6Z)-1-acetyl-6-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2H-imidazo[1,2-a]imidazole-3,5-dione
• CAS: 162713-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 303.705
• InChiKey: XJIKSGZTDTXLLR-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-6-(Z)-(4-chlorobenzylidene) 2,3,5,6-tetrahydroimidazo-[2,1-b]imidazole-3,5-dione 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kiec-Kononowicz Katarzyna, KarolakWojciechowska Janina, Arch. Pharm, 328 (1995) N 2, S 119-123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-<5-(4-chlorobenzylidene)-4-oxo-2-imidazolidinyl>glycine 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以46%的产率得到1-acetyl-6-(Z)-(4-chlorobenzylidene) 2,3,5,6-tetrahydroimidazo-[2,1-b]imidazole-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1-Acetyl-6-(4-chlorobenzylidene)-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]咪唑-3,5-二酮的合成、性质和结构

  摘要：

  N-[5-(4-氯苯亚甲基)-4-氧代-2-咪唑烷基]甘氨酸(4)在乙酸酐中的环化产生1-乙酰-6-(4-氯苯亚甲基)-2,3,5,6-四氢咪唑[2,1-b]咪唑-3,5-二酮(5).5的结构是根据其MS、1H-和13C-NMR性质确定的。5的晶体结构通过X-射线解析分析。在半经验量子化学计算（PM3 方法）的基础上，确定了理论上可能的环化产物的热力学稳定性。这些数据可以预测环化的方向。5 对亲核攻击的稳定性和反应性进行了检查。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280205

文献信息

• Structure and activity studies of glycine receptor ligands. Part 7. Structural remarks on arylidene–imidazoline-4-one glycinates and glycinamides
  作者：Janina Karolak-Wojciechowska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Agnieszka Mrozek

  DOI：10.1016/s0022-2860(01)00584-1

  日期：2001.10

  To improve the physicochemical properties (lipophilicity) of the potential ligands of glycine binding site of NMDA receptor, esters and amides of glycine derivatives of arylidene-imidazolidine-4-ones were obtained. The analysis of their properties (X-ray crystallography, NMR Spectral data and theoretical calculations) was performed with respect to the existence of the probable tautomeric forms. Their possible interaction with hypothetical active points of the receptor (taking into the account the model of glycine binding site of NMDA receptor) was discussed on the basis of simulation with IsoStar. program. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Kiec-Kononowicz Katarzyna, KarolakWojciechowska Janina, Arch. Pharm, 328 (1995) N 2, S 119-123
  作者：Kiec-Kononowicz Katarzyna, KarolakWojciechowska Janina

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Properties and Structure of 1-Acetyl-6-(4-chlorobenzylidene)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]imidazole-3,5-dione
  作者：Katarzyna Kieć-Kononowicz、Janina Karolak-Wojciechowska

  DOI：10.1002/ardp.19953280205

  日期：——

  ne]‐4‐oxo‐2‐imidazolidinyl]glycine (4) in acetic acid anhydride yielded 1‐acetyl‐6‐(4‐chlorobenzylidene)‐2,3,5,6‐tetrahydroimidazo[2,1‐b]imidazole‐3,5‐dione (5). The structure of 5 was ascribed on basis of its MS, 1H‐ and 13C‐NMR properties. The crystal structure of 5 was solved by X‐ray analysis. On the basis of semiempirical quantum chemistry calculations (PM3 method) the thermodynamic stability

  N-[5-(4-氯苯亚甲基)-4-氧代-2-咪唑烷基]甘氨酸(4)在乙酸酐中的环化产生1-乙酰-6-(4-氯苯亚甲基)-2,3,5,6-四氢咪唑[2,1-b]咪唑-3,5-二酮(5).5的结构是根据其MS、1H-和13C-NMR性质确定的。5的晶体结构通过X-射线解析分析。在半经验量子化学计算（PM3 方法）的基础上，确定了理论上可能的环化产物的热力学稳定性。这些数据可以预测环化的方向。5 对亲核攻击的稳定性和反应性进行了检查。