4-(2-bromoethenyl)-N,N-dimethylaniline | 85608-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromoethenyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 85608-98-6
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN
• 分子量: 226.116
• InChiKey: UBHUZTDZYCCKLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromoethenyl)-N,N-dimethylaniline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylhexene
  参考文献：
  名称：

  烯烃催化的烯烃催化镍，区域和对映选择性苯甲基烯化

  摘要：

  已开发出NiH催化的烯烃与烯基溴化物的迁移性加氢烯基化反应，可提供高收率和出色的化学选择性的苄基烯基化产物。该反应的温和条件阻止烯烃产物进行进一步的异构化或随后的烯基化。通过使用手性双恶唑啉配体实现苯乙烯的催化对映选择性加氢烯基化。

  DOI：

  10.1002/anie.202012614
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基肉桂酸 在 碘苯二乙酸 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4-(2-bromoethenyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  用二乙酰氧基碘苯将α，β-不饱和羧酸脱羧溴化的新系统。

  摘要：

  讨论了在室温下使用二乙酰氧基碘苯（IBD）与四乙基溴化铵（TEAB）结合的简单温和的方法，将多种α，β-不饱和羧酸转化为相应的溴代烯烃。该系统的优点是反应时间短，易于后处理并具有优异的收率。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1243

文献信息

• Iron-Catalyzed Reductive Vinylation of Tertiary Alkyl Oxalates with Activated Vinyl Halides
  作者：Yang Ye、Haifeng Chen、Ken Yao、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00561

  日期：2020.3.6

  of vinylated all carbon quaternary centers via Fe-catalyzed cross-electrophile coupling of vinyl halides with tertiary alkyl methyl oxalates. The reaction displays excellent functional group tolerance and broad substrate scope, which allows cascade radical cyclization and vinylation to afford complex bicyclic and spiral structural motifs. The reaction proceeds via tertiary alkyl radicals, and the putative

  我们在本文中提出了一种罕见而有效的方法，用于通过卤化乙烯与草酸叔烷基甲基酯的铁催化的交亲电偶合来创建乙烯基化的所有碳季碳原子中心。该反应显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，这允许级联自由基环化和乙烯基化以提供复杂的双环和螺旋结构基序。反应通过叔烷基进行，假定的乙烯基-Br / Fe络合对于活化烯烃和实现可能的协同加成/ C-Fe形成过程至关重要。
• Synthesis of α,ω-Diarylbutadienes and -Hexatrienes via Decarboxylative Coupling of Cinnamic Acids with Vinyl Bromides under Palladium Catalysis
  作者：Mana Yamashita、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol9027896

  日期：2010.2.5

  Readily available cinnamic acid derivatives such as ferulic acid couple with β-bromostyrenes and 1-bromo-4-phenylbutadiene under palladium catalysis accompanied by decarboxylation to produce the corresponding α,ω-diarylbutadienes and -hexatrienes, respectively. Some of the products exhibit solid-state fluorescence.

  易得的肉桂酸衍生物（如阿魏酸）在钯催化下与β-溴苯乙烯和1-溴-4-苯基丁二烯偶合，并伴随脱羧反应分别生成相应的α，ω-二芳基丁二烯和-己三烯。一些产品表现出固态荧光。
• Cobalt-Catalyzed Reductive Cross-Coupling Between Styryl and Benzyl Halides
  作者：Yingxiao Cai、Andreas D. Benischke、Paul Knochel、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/chem.201603832

  日期：2017.1.5

  A simple and efficient protocol for the direct reductive cross‐coupling between alkenyl and benzyl halides using a Co/Mn system has been developed. This reaction proceeds smoothly in the presence of [CoBr2(PPh3)2] as the catalyst, with NaI as an additive in acetonitrile with a broad scope of functionalized alkenyl and benzyl halides. Different functional groups are tolerated on both coupling partners

  已经开发了使用Co / Mn系统在烯基卤化物和苄基卤化物之间进行直接还原性交叉偶联的简单有效的方法。该反应在[CoBr 2（PPh 3）2 ]作为催化剂存在下，以NaI作为添加剂在乙腈中进行，该乙腈具有广泛范围的官能化烯基和苄基卤化物。两个偶联配偶体都可以容忍不同的官能团，从而大大扩展了链烯基卤化物的过渡金属催化苄化作用的一般范围。还获得了中等至优异的产率。从机理的角度出发，提出了一种自由基链机制。该反应是立体定向的，一些研究表明保留了双键构型。
• Preparation of α-amino acids <i>via</i> Ni-catalyzed reductive vinylation and arylation of α-pivaloyloxy glycine
  作者：Xianghua Tao、Yanchi Chen、Jiandong Guo、Xiaotai Wang、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d0sc05452f

  日期：——

  This work emphasizes easy access to α-vinyl and aryl amino acids via Ni-catalyzed cross-electrophile coupling of bench-stable N-carbonyl-protected α-pivaloyloxy glycine with vinyl/aryl halides and triflates. The protocol permits the synthesis of α-amino acids bearing hindered branched vinyl groups, which remains a challenge using the current methods. On the basis of experimental and DFT studies, simultaneous

  这项工作强调通过Ni 催化的工作台稳定的N-羰基保护的 α-新戊酰氧基甘氨酸与乙烯基/芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉亲电偶联，轻松获得 α-乙烯基和芳基氨基酸。该协议允许合成带有受阻支链乙烯基的 α-氨基酸，这仍然是使用当前方法的挑战。在实验和 DFT 研究的基础上，可能会同时向 Ni(0) 和 Ar-Ni( II )添加甘氨酸 α-碳 (Gly) 自由基，前者在氧化添加 C(sp 2 ) 时更受青睐) 生成的 Gly-Ni( I ) 中间体的亲电体得到关键的 Gly-Ni( III )-Ar 中间体。辅助螯合Ni 中心的N-羰基氧似乎对稳定 Gly-Ni( I ) 中间体至关重要。
• Silica Supported Acids (HClO4-SiO2, KHSO4-SiO2) as Eco-friendly Reusable Catalysts for Bromodecarboxylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids using KBr under Solvothermal and Solvent-Free Conditions
  作者：VIJAY SHEKAR PULUSU、CHINNA RAJANNA KAMATALA、UMESH KUMAR UTKOOR、MAASI REDDY NAGANNAGARI、HEMANTH SRIRAM YELIKE、SAMBA SHIVA RAO ARISHA、YAKU GUGULOTHU

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23457

  日期：——

  A mild procedure has been developed for the bromodecarboxylation of α,β-carboxylic acids using nano silica supported SiO2-HClO4, SiO2-KHSO4 as catalysts and KBr as a bromine source in conventional solvothermal, ultrasonic assisted and solvent-free microwave assisted conditions. The α,β-unsaturated cinnamic acids were converted to corresponding β-bromo styrenes with high regioselectivity, while aliphatic α,β-unsaturated carboxylic acids afforded related β-bromo alkenes.

  已开发出一种温和的方法，用于使用纳米硅胶支撑的SiO2-HClO4、SiO2-KHSO4作为催化剂，以及KBr作为溴源，在传统溶剂热、超声辅助和无溶剂微波辅助条件下对α，β-羧酸进行溴去羧化。α，β-不饱和肉桂酸被高选择性地转化为相应的β-溴苯乙烯，而脂肪族α，β-不饱和羧酸则产生相关的β-溴烯烃。