5.6.7.8-Tetrahydro-3-hydroxy-naphthalin-2-carbonsaeure-ethylester | 20895-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5.6.7.8-Tetrahydro-3-hydroxy-naphthalin-2-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 20895-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: MVVOXDJXYDGAOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-161 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5.6.7.8-Tetrahydro-3-hydroxy-naphthalin-2-carbonsaeure-ethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-Piperidinomethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthol
  参考文献：
  名称：

  Cohen et al., British Journal of Pharmacology and Chemotherapy, 1957, vol. 12, p. 194,206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-2-(6-oxo-cyclohex-1-enylmethyl)butyric acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到5.6.7.8-Tetrahydro-3-hydroxy-naphthalin-2-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman 衍生物的退火：合成高度官能化的四氢萘

  摘要：

  PTSA 促进 α-(3-氧代丁基)cyclohex-2-en-1-one 衍生物在回流甲苯中的 Robinson 退火，在一锅法中有效地以良好的产率提供各种羟基四氢萘基羰基化合物。这些中间体的进一步高度区域选择性亲电溴化以 92-97% 的产率得到相应的溴化物衍生物。

  DOI：

  10.3184/030823409x12532103537360

文献信息

• Regioselective and Chemoselective Reduction of Naphthols Using Hydrosilane in Methanol: Synthesis of the 5,6,7,8-Tetrahydronaphthol Core
  作者：Yuan He、Jinghua Tang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01273

  日期：2018.7.20

  A regioselective and chemoselective method for catalytic synthesis of biologically interesting 5,6,7,8-tetrahydronaphthols by reduction of naphthols was described. The side aromatic hydrocarbons in naphthols were site-selectively reduced, using hydrosilanes in methanol, allowing for retaining functional phenol scaffolds intact. It presents a rare example of using low-cost and air-stable hydrosilane

  描述了一种区域选择性和化学选择性方法，用于通过还原萘酚催化合成生物学上令人感兴趣的5,6,7,8-四氢萘酚。使用甲醇中的氢硅烷可选择性地还原萘酚中的侧链芳香烃，从而使功能性酚骨架保持完整。它提供了一个罕见的示例，该示例使用低成本且空气稳定的氢化硅烷在温和条件下催化还原未活化的芳烃。该反应是可扩展的，并且以高选择性进行，而没有形成1,2,3,4-四氢萘酚副产物，其可耐受敏感的官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酮，酯和酰胺。
• Acylation and alkylation reactions. Part V. Some syntheses of tricyclic derivatives of benzo[b]furan-3(2H)-one
  作者：M. H. Palmer、N. M. Scollick

  DOI：10.1039/j39680002836

  日期：——

  The synthesis of 5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-3(2H)-one (2; n= 4), 6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[4,5]benzo[1,2-b]furan-3(2H)-one (2; n= 5), and 7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[3,4]benzo[1,2-b]-furan-1 (2H)-one (3; n= 5) is described. Selective hydrolysis, selective transesterification, and selective esterification of the intermediate 1,3-dicarboxy-derivatives of 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol

  5,6,7,8-四氢萘并[2,3-的合成b ]呋喃-3-（2 ħ） -酮（2; Ñ = 4），6,7,8,9-四氢-5- ħ -环庚[4,5]苯并[1,2 - b ]呋喃-3（2 H）-one（2; n = 5）和7,8,9,10-四氢-6 H-环庚[3,4]苯并[1,2 - b ]-呋喃-1（2 H）-一（3; n= 5）。发生5,6,7,8-四氢-2-萘酚的中间体1,3-二羧基衍生物及其同系物的选择性水解，选择性酯交换和选择性酯化。在1,3-二乙氧基羰基-5,6,7,8-四氢-2-萘氧基乙酸酯和1,3-二乙氧基羰基-6,7,8,9-四氢-5 H-苯并环庚-2-基氧基乙酸酯上的Dieckmann反应（ 20; n = 4和5）得到角羟基酯（22; n = 4和5）。
• US1850144
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The Reimer—Tiemann Reaction of β-Tetralol
  作者：Richard T. Arnold、Harold E. Zaugg、Joseph Sprung

  DOI：10.1021/ja01850a048

  日期：1941.5
• AMP Deaminase Inhibitors. 5. Design, Synthesis, and SAR of a Highly Potent Inhibitor Series
  作者：Srinivas Rao Kasibhatla、Brett C. Bookser、Wei Xiao、Mark D. Erion

  DOI：10.1021/jm000355t

  日期：2001.2.1

  A highly potent AMP deaminase (AMPDA) inhibitor series was discovered by replacing the N3 substitutents of the two lead AMPDA inhibitor series with a conformationally restricted group. The most potent compound, 3-[2-(3-carboxy-4-bromo-5,6,7,8-tetrahydroaphthyl)ethyl]-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol (24b), represents a 10- to 250-fold enhancement in AMPDA inhibitory potency without loss in the enzyme specificity. The potency of the inhibitor 24b (AMPDA K-i = 0.002 muM) is 10(5)-fold lower than the K-m for the substrate AMP. It represents the most potent nonnucleotide AMPDA inhibitor known.