(S)-2-aminopropanoic acid [4-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-ylethynyl)phenyl]amide hydrochloride | 1185249-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-aminopropanoic acid [4-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-ylethynyl)phenyl]amide hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[4-[2-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)ethynyl]phenyl]propanamide;hydrochloride
• CAS: 1185249-08-4
• 化学式: C₁₆H₁₁F₄N₃O*ClH
• 分子量: 373.737
• InChiKey: MORSPALVHWJZDA-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-oxo-1-((4-((perfluoropyridin-4-yl)ethynyl)phenyl)amino)propan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到(S)-2-aminopropanoic acid [4-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-ylethynyl)phenyl]amide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  C-赖氨酸缀合物：pH 控制的光激活试剂，可有效切割双链 DNA，对癌症治疗有影响

  摘要：

  光激活赖氨酸缀合物的双链 DNA 裂解在适合选择性靶向癌细胞的微酸性 pH (<7) 下得到强烈增强。这种增强源于两个不同碱度的氨基的存在。第一个氨基通过增强 DNA 的溶解度和亲和力发挥辅助作用，而位于光激活 DNA 切割器旁边的第二个氨基在所需的 pH 阈值下发生质子化。这种质子化会产生两种协同效应，从而导致在较低 pH 值下 DNA 切割能力增强。首先，赖氨酸缀合物在较低 pH 下与 DNA 结合更紧密，这与两个带正电的铵基团与 DNA 带负电的磷酸盐主链之间预期的更高程度的相互作用一致。其次，一旦发色团旁边的供体氨基被质子化，通过分子内电子转移猝灭光切割器激发态的非生产性途径就会被消除。在存在自由基扩散陷阱的情况下进行的实验表明，活性氧在较低 pH 值下对 DNA 裂解机制没有显着贡献，这表明在这些条件下与 DNA 的结合更紧密。这一特征很有价值，不仅因为许多实体瘤都是缺氧的，而且

  DOI：

  10.1021/ja902140m