N-(pentan-3-yl)picolinamide | 1373618-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(pentan-3-yl)picolinamide
• 英文别名: N-pentan-3-ylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 1373618-80-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD24388139
• 分子量: 192.261
• InChiKey: WWMKGAKZPDDVQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pentan-3-yl)picolinamide 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [5-Methoxy-3-(pyridine-2-carbonylamino)pentyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化的γ-C（sp3）的吡啶甲酰胺定向的乙酰氧基化反应？烷基胺的氢键

  摘要：

  我们报告的γ-C（钯催化的乙酰氧基化的新协议SP 3） H的键Ñ使用Φ-alkylpicolinamide基板（OAC）2氧化剂。这些反应涉及使用亚化学计量的Li 2 CO 3添加剂，该添加剂可有效抑制竞争的分子内CH胺化过程。在这些条件下，带有α取代基的N-丙基吡啶甲酰胺可以优良的收率干净地转化为γ-乙酰氧基化胺产物。这种CH乙酰氧基化反应也可以与其他Pd催化的吡啶甲酰胺定向C一起使用H功能化反应可快速实现支架的多样化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400121
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 3-氨基戊烷 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到N-(pentan-3-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化、吡啶酰胺定向烷氧基化未活化的 C(sp3)-H 和 C(sp2)-H 键在远程位置合成有效的烷基醚

  摘要：

  我们通过未活化的 sp(3)-和 sp(2)-杂化 CH 键的功能化报告了烷基醚的有效合成。在 Pd(OAc)(2) 催化、PhI(OAc)(2) 介导的反应体系中，吡啶甲酰胺保护的胺底物在 γ 或 δ 位与一系列醇（包括 t-BuOH）发生轻松的烷氧基化，以得到烷氧基化产物。该方法的特点是胺类和醇类的底物范围相对较广，试剂价格低廉，操作条件方便。这种方法突出了未活化 CH 键的新兴价值，特别是甲基的 C(sp(3))-H 键，作为有机合成中的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja3023972

文献信息

• Palladium-Catalyzed Picolinamide-Directed Alkylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds with Alkyl Iodides
  作者：Shu-Yu Zhang、Gang He、William A. Nack、Yingsheng Zhao、Qiong Li、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja312277g

  日期：2013.2.13

  alkylation of γ-C(sp(3))-H bonds of picolinamide-protected aliphatic amine substrates with primary alkyl iodides via palladium catalysis. Ag(2)CO(3) and dibenzyl phosphate, (BnO)(2)PO(2)H, are critical promoters of this reaction. These reactions provide a convenient and straightforward method for the preparation of high-value N-containing products from readily available amine and alkyl iodide precursors

  我们报告了一种通过钯催化用伯烷基碘对吡啶酰胺保护的脂肪胺底物的 γ-C(sp(3))-H 键进行烷基化的有效方法。Ag(2)CO(3) 和磷酸二苄基酯 (BnO)(2)PO(2)H 是该反应的关键促进剂。这些反应为从容易获得的胺和烷基碘前体制备高价值含氮产品提供了一种方便和直接的方法。
• A CLASS OF BIFUNCTIONAL CHIMERIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTORS AND USE THEREOF
  申请人：Hinova Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3957633A1

  公开（公告）日：2022-02-23

  The present invention relates to a class of bifunctional chimeric heterocyclic compounds for targeted degradation of androgen receptors and use thereof, and specifically provides a compound of formula (I), or an isotopic compound thereof, or an optical isomer thereof, or a tautomer thereof, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof, or a solvate thereof, wherein ARB is an androgen receptor recognition/binding part, L is a link part, and U is a ubiquitin protease recognition/binding part; and the three parts are connected by means of chemical bonds. The compound can perform the targeted degradation on androgen receptors in prostate cancer cells, and suppress the proliferation of the prostate cancer cells, and also show good metabolic stability and pharmacokinetic properties. The compound has good application prospect in the preparation of targeted chimeras for protein degradation of androgen receptors and in the preparation of drugs for treating the related diseases regulated by the androgen receptors.

  本发明涉及一类用于靶向降解雄激素受体的双官能嵌合杂环化合物及其用途，具体提供了式(I)化合物，或其同位素化合物，或其光学异构体，或其同系物，或其药理学上可接受的盐，或其原药，或其溶媒，其中ARB为雄激素受体识别/结合部分，L为连接部分，U为泛素蛋白酶识别/结合部分；这三个部分通过化学键连接。该化合物能对前列腺癌细胞中的雄激素受体进行靶向降解，抑制前列腺癌细胞的增殖，并具有良好的代谢稳定性和药代动力学特性。该化合物在制备靶向降解雄激素受体蛋白的嵌合体和制备治疗受雄激素受体调控的相关疾病的药物方面具有良好的应用前景。
• Near infrared radiation-absorbing composition, near infrared radiation cut-off filter and production method therefor, and camera module and production method therefor
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US10184052B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  An object of the present invention is to provide a near infrared radiation-absorbing composition having favorable shielding properties in a near infrared range when used to produce cured films, a near infrared radiation cut-off filter and a production method therefor, and a camera module and a production method therefor. The near infrared radiation-absorbing composition including a copper complex formed by reacting a compound (A) having two or more coordinating atoms that form bonds using unshared electron pairs with a copper component.

  本发明的目的是提供一种在用于生产固化薄膜时在近红外范围内具有良好屏蔽性能的近红外辐射吸收组合物、一种近红外辐射截止滤光片及其生产方法，以及一种相机模组及其生产方法。近红外辐射吸收组合物包括铜络合物，该铜络合物是由具有两个或两个以上配位原子的化合物（A）与铜成分反应形成的，该化合物具有两个或两个以上配位原子，这些配位原子利用未共享电子对形成键。
• Pd-Catalyzed C(sp³)–H Carbonylation of Alkylamines: A Powerful Route to γ-Lactams and γ-Amino Acids
  作者：Pei-Long Wang、Yan Li、Yun Wu、Chao Li、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01658

  日期：2015.8.7

  A novel Pd-catalyzed direct C(sp(3))-H carbonylation of alkylamines for the synthesis of gamma-lactams and gamma-amino acids has been developed, in which TEMPO was used as the crucial sole oxidant. The synthetic prospect was demonstrated by the concise total synthesis of rac-Pregbalin.
• NEAR INFRARED RADIATION-ABSORBING COMPOSITION, NEAR INFRARED RADIATION CUT-OFF FILTER AND PRODUCTION METHOD THEREFOR, AND CAMERA MODULE AND PRODUCTION METHOD THEREFOR
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160304730A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  An object of the present invention is to provide a near infrared radiation-absorbing composition having favorable shielding properties in a near infrared range when used to produce cured films, a near infrared radiation cut-off filter and a production method therefor, and a camera module and a production method therefor. The near infrared radiation-absorbing composition including a copper complex formed by reacting a compound (A) having two or more coordinating atoms that form bonds using unshared electron pairs with a copper component.