D-2-O-Benzyl-6-deoxy-myo-inositol | 160765-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-2-O-Benzyl-6-deoxy-myo-inositol
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S,5S)-4-phenylmethoxycyclohexane-1,2,3,5-tetrol
• CAS: 160765-31-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: BSCKERIJMNGPIM-SJHCENCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-2-O-Benzyl-6-deoxy-myo-inositol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 D-2-O-Benzyl-1,3,4,5-tetrakis[bis(benzyloxy)phospho]-6-deoxy-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-肌醇1,3,4,5-四磷酸对映异构体的合成，肌醇1,3,4,5-四磷酸的结构类似物

  摘要：

  D-肌醇 1,3,4,5-四磷酸 [Ins(1,3,4,5)P4] 从已建立的第二信使 D-肌醇 1,4,5-三磷酸 [Ins( 1,4,5)P4] 在受刺激的细胞中。尽管进行了广泛的研究，特别是关于其在介导细胞 Ca2+ 流入方面的潜在作用，但尚未描述这种磷酸肌醇的确切细胞功能。然而，已经在许多组织中鉴定出结合位点，并且它已显示出与 Ins(1,4,5)P3 协同作用。为了帮助阐明识别和激活受体所必需的 Ins(1,3,4,5)P4 部分的作用机制和结构要求，需要这种四磷酸的结构类似物。外消旋 6-deoxy-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate [6-deoxy-DL-Ins(1,3,4, 5)P4] 和手性对映体 D-和 L-6-脱氧-肌醇 1,3,4,5-四磷酸在这里进行了描述。外消旋四磷酸是由 DL-1,2-O-异亚丙基-肌醇分八步合成的。按照

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010105)7:1<80::aid-chem80>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,2,2-trichloroacetamide 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 D-2-O-Benzyl-6-deoxy-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of myo-inositol-1,3,4,5-tetrakisphosphate analogues from 6-deoxy d-inositol precursors

  摘要：

  The synthesis of 6-deoxy-D-myo-inositol-1,3,4,5-tetrakisphosphates is described. The access to opticaly pure Ins(1,3,4,5)P-4 analogues was carried out from deoxy myo inositol precursors derived from D-galactose. Modification of Ins(1,3,4,5)P-4 analogues by lipophilic substituents has been investigated in order to produce neutral phosphate derivatives aimed to be incorporated in cell membrane for in vivo evaluation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00366-x