2-phenyl-6-(2-methoxyphenyl)-4-phenylphosphinine | 362591-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-phenyl-6-(2-methoxyphenyl)-4-phenylphosphinine
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)-4,6-diphenylphosphinine
• CAS: 362591-55-7
• 化学式: C₂₄H₁₉OP
• 分子量: 354.388
• InChiKey: MAFMZVUNJKJOSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-6-(2-methoxyphenyl)-4-phenylphosphinine 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 11-(2-hydroxyphenyl)-8,10-diphenyl-1-phosphatricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-1(7),3,5,9,11-pentaene1-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性Phosphabarrelene 配体：铑催化不对称氢化的合成与评价

  摘要：

  已经制备了第一个手性和对映体纯的单齿和双齿磷腈配体，并评估了它们在铑催化的不对称氢化中的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942425
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Methoxyphenyl)-4,6-diphenyl-pyrylium tetrafluoroborate 在 氘代3-氨基-5-吗啉-4-甲基-恶唑-2-啉酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到2-phenyl-6-(2-methoxyphenyl)-4-phenylphosphinine
  参考文献：
  名称：

  磷苯作为铑催化的羰基化反应的单齿pi受体配体。

  摘要：

  在这项研究中提出了新的一类用于末端和内部烯烃加氢甲酰化的膦/铑催化剂。通过使膦或三（三甲基甲硅烷基）膦与相应的吡啶鎓盐缩合来制备一系列的磷苯1-14。已经制备了反式-[（磷苯）2RhCl（CO）]配合物21-25，并通过X射线晶体结构分析进行了光谱学和研究。辛-1-烯的加氢甲酰化已用于确定最佳的催化剂预形成和反应条件。已经进行了使用15种单磷苯的加氢甲酰化研究。催化性能主要受空间影响，其中磷苯8 /铑体系是最具活性的催化剂。已确定辛基-1-烯的加氢甲酰化反应的最高达45370 h（-1）的周转频率。在进一步的研究中，研究了对更高取代度的烯烃的加氢甲酰化活性，并将其与标准工业三苯基膦/铑催化剂进行了比较。磷苯与三苯基膦催化剂之间的反应性差异随着去往取代度更高的烯烃的增加而增加。甚至四取代的烯烃也与磷苯催化剂反应，而三苯膦体系无法生成任何产物。已经进行了原位压力NMR实验以鉴定催化剂的静止状态

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3106::aid-chem3106>3.0.co;2-y

文献信息

• Chiral bidentate phosphabenzene-based ligands: synthesis, coordination chemistry, and application in Rh-catalyzed asymmetric hydrogenations
  作者：Christian Müller、Leire Guarrotxena López、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Dieter Vogt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.049

  日期：2006.3

  Novel hydroxy-functionalized phosphabenzenes were synthesized, which provide the possibility to prepare chiral phosphabenzene-phosphites. These systems act as bidentate ligands toward rhodium centers and the corresponding metal complexes were applied in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of prochiral substrates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.