methyl-(O³,O⁴-dimethyl-β-D-galactopyranoside) | 22323-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-(O³,O⁴-dimethyl-β-D-galactopyranoside)
• 英文别名: Methyl-(O³,O⁴-dimethyl-β-D-galactopyranosid)；(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,4,5-trimethoxyoxan-3-ol
• CAS: 22323-72-4
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: VRNUDRWCZNJISG-SYHAXYEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  347.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(O³,O⁴-dimethyl-β-D-galactopyranoside) 在 盐酸 作用下， 生成 O³,O⁴-dimethyl-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  386. 3：4-二甲基半乳糖

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001869
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(O³,O⁴-dimethyl-O²,O⁶-dinitro-β-D-galactopyranoside) 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 生成 methyl-(O³,O⁴-dimethyl-β-D-galactopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  386. 3：4-二甲基半乳糖

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001869

文献信息

• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。