1-(1-(benzyloxy)ethyl)-4-methylbenzene | 1616490-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(benzyloxy)ethyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-(1-phenylmethoxyethyl)benzene
• CAS: 1616490-75-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: OBNDPNTTXQETAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(benzyloxy)ethyl)-4-methylbenzene 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以88%的产率得到对甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Debenzylation of N-Benzyl Amides and O-Benzyl Ethers Using Alkali Metal Bromide

  摘要：

  The oxidative debenzylation of N-benzyl amides and O-benzyl ethers was promoted with high efficiency by a bromo radical formed through the oxidation of bromide from alkali metal bromide under mild conditions. This reaction provided the corresponding amides from N-benzyl amides and carbonyl compounds from O-benzyl ethers in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol501703y
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1-乙醇 、 溴甲苯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以52 %的产率得到1-(1-(benzyloxy)ethyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过电子调节硝酰自由基催化剂对醇的苄基保护基团进行氧化脱保护

  摘要：

  报道了使用硝酰自由基催化剂1和共氧化剂苯基碘鎓双（三氟乙酸酯）（PIFA）对苄基（Bn）进行氧化脱保护。由于催化活性中心附近的吸电子酯基团的电子调谐，该催化剂对苄基醚的氧化具有很高的活性。该催化体系在环境温度下促进脱保护，底物范围广泛，包括具有氢化敏感官能团的底物，而当使用众所周知的硝酰自由基催化剂如2,2,6,6-四甲基哌啶N时，脱保护很难进行。 -氧基（TEMPO）。1 /PIFA系统还促进多个苄基保护基团的脱保护，包括 2-萘基甲基 (NAP) 和 4-甲基苄基 (MBn) 基团。催化剂1对于使用过量助氧化剂 PIFA 通过脱保护醇从 Bn 醚直接合成酮和醛也很有效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01217

文献信息

• Catalytic dehydrogenative dual functionalization of ethers: dealkylation–oxidation–bromination accompanied by C–O bond cleavage via aerobic oxidation of bromide
  作者：Katsuhiko Moriyama、Tsukasa Hamada、Yu Nakamura、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c7cc02166f

  日期：——

  A catalytic dehydrogenative dual functionalization (DDF) of ethers via oxidation, dealkylation, and α-bromination by the aerobic oxidation of bromide was developed to obtain the corresponding α-bromo ketones in high yields. In particular, the reaction of substituted tetrahydrofurans as cyclic ethers provided 3,3-dibromo tetrahydrofuran-2-ols in high yields selectively through the double α-bromination

  通过溴的需氧氧化，通过氧化，脱烷基和α-溴化反应，开发了醚的催化脱氢双官能化（DDF），以高收率获得了相应的α-溴代酮。特别地，取代的四氢呋喃作为环醚的反应通过双α-溴化选择性地以高收率提供了3,3-二溴四氢呋喃-2-醇。
• Cp*Co^III -Catalyzed Efficient Dehydrogenation of Secondary Alcohols
  作者：Manoj Kumar Gangwar、Pardeep Dahiya、Balakumar Emayavaramban、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/asia.201800697

  日期：2018.9.4

  well‐defined molecular Cp*CoIII complex was isolated and structurally characterized for the first time. The efficiency of this cobalt catalyst was demonstrated in the alcohol dehydrogenation and dehydrative coupling of secondary alcohols under mild conditions into ketones and ethers, respectively.

  首次分离并定义了一种新颖的，分子清晰的Cp * Co III复合物。在中等条件下仲醇的醇脱氢和脱水偶合成酮和醚的过程中，证明了该钴催化剂的效率。