N^α-(δ-benzyl-L-glumatyl)-N^ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine | 47778-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(δ-benzyl-L-glumatyl)-N^ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine
• CAS: 47778-24-5
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₇
• 分子量: 499.564
• InChiKey: FWNTXMACQPUPDK-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  157.05
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Ε-苄氧羰基-L-赖氨酸叔丁酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 N^α-(δ-benzyl-L-glumatyl)-N^ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  Development of nonfouling polypeptides with uniform alternating charges by polycondensation of the covalently bonded dimer of glutamic acid and lysine

  摘要：

  这项研究通过将谷氨酸（E）和赖氨酸（K）的共价键二聚体（EK 二聚体）与苄氧羰基（Z）保护侧链缩聚，合成了具有均匀交替电荷的防污多肽。这种简便的方法成功地解决了两种不同单体共聚造成的多肽不均匀性问题，并能加入各种末端官能团，以满足未来的应用需求。通过端基硫辛酸与 EK 二聚体的比例，可以轻松控制防污肽的分子量（MWs）。通过衰减全反射傅立叶变换红外光谱（ATR-FTIR）、X 射线光电子能谱（XPS）和椭偏仪（ELL）对其进行了表征。此外，还评估了这些无垢多肽 SAM 对非特异性蛋白质吸附、细胞附着和细菌粘附的抗性，以及这些多肽的体外细胞毒性和溶血活性。结果表明，通过酶联免疫吸附试验（ELISA）测定，抗体（抗 IgG）和纤维蛋白原（Fg）在 SAMs 上的最低相对蛋白质吸附率分别为 5.1 ± 1.6% 和 7.3 ± 1.8%，组织培养聚苯乙烯（TCPS）表面的蛋白质吸附率设定为 100%。几乎没有观察到明显的细胞附着和细菌粘附，也没有检测到体外细胞毒性和溶血活性。由于具有生物相容性、生物可降解性和丰富的配体固定分子等优点，这种简便方法制备的非污损肽可广泛应用于生物医学领域。

  DOI：

  10.1039/c3tb21333a