1,1-dideutero-2-tridecyn-1-ol | 1056416-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1-dideutero-2-tridecyn-1-ol
• CAS: 1056416-89-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 198.317
• InChiKey: JOJRPLDFBJRAJH-KLTYLHELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dideutero-2-tridecyn-1-ol 在 indium(III) chloride 、 ammonium hexafluorophosphate 、 indenylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride 、 triethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(E)-1,2-dideutero-2-tridecenal
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的原子经济和选择性钌催化氧化还原异构化。合成白三烯的有效策略

  摘要：

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja804105m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-tridecynoate 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到1,1-dideutero-2-tridecyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的原子经济和选择性钌催化氧化还原异构化。合成白三烯的有效策略

  摘要：

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja804105m

文献信息

• (Carboxyalkyl)benzyl Propargyl Ethers as Selective Inhibitors of Leukocyte-Type 12-Lipoxygenases
  作者：Gilles Gorins、Lethea Kuhnert、Carl R. Johnson、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/jm9606047

  日期：1996.1.1

  A series of (carboxyalkyl)benzyl propargyl ethers was synthesized and tested as inhibitors of 12-lipoxygenase (12-LO) from porcine leukocyte cytosol. Optimum activity was displayed by 3-[4-[(2-tridecynyloxy)methyl]phenyl]propanoic acid. Altering the length of the alkyl side chain attached to the acetylenic group reduced activity. Changing the substitution pattern in the (carboxyalkyl)benzyl group from para to meta or ortho also reduced activity. Analogs in which the triple bond was replaced by a double bond or an allene displayed reduced activity, whereas fully saturated analogs were inactive. High concentrations (10 mu M) of the most potent acetylenic (carboxylalkyl)benzyl ethers did not inhibit human platelet 12-LO, human neutrophil 5-LO, rabbit reticulocyte 15-LO, or soybean 15-LO. Thus, this class of compounds represents the first example of isoform specific LO inhibitors.