(+/-)-amino(3-fluoro-5-methylphenyl)acetic acid | 199327-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-amino(3-fluoro-5-methylphenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-azaniumyl-2-(3-fluoro-5-methylphenyl)acetate
• CAS: 199327-34-9
• 化学式: C₉H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD02662466
• 分子量: 183.182
• InChiKey: HTWWMRCQGUOKIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-amino(3-fluoro-5-methylphenyl)acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[1-(3-fluoro-5-methylphenyl)-2-hydroxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基乙基）尿嘧啶衍生物作为促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  我们通过在N -3氨基乙基侧链的苯环上引入各种取代基来研究一系列尿嘧啶类似物，并评估其对人促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗活性。在邻位或间位具有取代基的类似物表现出有效的体外拮抗活性。具体而言，与未取代的类似物相比，引入2-OMe基团可增强活化T细胞（NFAT）抑制的核因子，最多可提高6倍。我们将化合物12c鉴定为具有中等CYP抑制作用的高效GnRH拮抗剂。化合物12c与已知的拮抗剂Elagolix相比，在cast割的猴子中口服单次给药后，显示出有效且延长的LH抑制作用。我们认为，我们的SAR研究为将GnRH拮抗剂设计为子宫内膜异位症的潜在治疗方法提供了有用的见识。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.095

文献信息

• [EN] 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 5-LIPOXYGÉNASE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2011161645A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to pyrazole derivatives and to processes for their synthesis as 5 -lipoxygenase (5-LO) inhibitors. The present invention also relates to pharmacological compositions containing these pyrazole derivatives, as well as methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, Type I diabetes, psoriasis, allograft rejection, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis, allergic rhinitis and other inflammatory and/or autoimmune disorders.

  本发明涉及吡唑衍生物及其合成过程，作为5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。本发明还涉及含有这些吡唑衍生物的药理学组合物，以及治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、多发性硬化症、I型糖尿病、牛皮癣、移植排斥、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒、过敏性鼻炎和其他炎症和/或自身免疫性疾病的治疗方法。
• Synthesis and biological evaluation of 3-(2-aminoethyl) uracil derivatives as gonadotropin-releasing hormone (GnRH) receptor antagonists
  作者：Seon-Mi Kim、Minhee Lee、So Young Lee、Soo-Min Lee、Eun Jeong Kim、Jae Sun Kim、Jihyae Ann、Jiyoun Lee、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.095

  日期：2018.2

  uracil analogues by introducing various substituents on the phenyl ring of the N-3 aminoethyl side chain and evaluated their antagonistic activity against human gonadotropin-releasing hormone (GnRH) receptors. Analogues with substituents at the ortho or meta position demonstrated potent in vitro antagonistic activity. Specifically, the introduction of a 2-OMe group enhanced nuclear factor of activated

  我们通过在N -3氨基乙基侧链的苯环上引入各种取代基来研究一系列尿嘧啶类似物，并评估其对人促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗活性。在邻位或间位具有取代基的类似物表现出有效的体外拮抗活性。具体而言，与未取代的类似物相比，引入2-OMe基团可增强活化T细胞（NFAT）抑制的核因子，最多可提高6倍。我们将化合物12c鉴定为具有中等CYP抑制作用的高效GnRH拮抗剂。化合物12c与已知的拮抗剂Elagolix相比，在cast割的猴子中口服单次给药后，显示出有效且延长的LH抑制作用。我们认为，我们的SAR研究为将GnRH拮抗剂设计为子宫内膜异位症的潜在治疗方法提供了有用的见识。