(3S)-5-(trimethoxyphenyl)-4-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol | 837362-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S)-5-(trimethoxyphenyl)-4-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3S)-5-(3-methoxyphenyl)-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 837362-62-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: MMDMSZWPVNSWCR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-(trimethoxyphenyl)-4-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 (1S,10S)-5-methoxy-11-[(Z)-1-(trimethylsilyl)methyliden]-14-oxatricyclo[8.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  基于两个ru催化的转化和刘易斯酸诱导的环化的组合的中型碳环的实用不对称方法。

  摘要：

  [反应：参见文本]钌催化的烯丙基乙基醚与光学活性的1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols偶联，然后进行原位缩酮化和Lewis酸诱导的环化反应，得到对映体纯的1,5-氧桥接的八元和九元摩托车。在碱性或电子转移条件下打开氧桥可提供光学纯的中型碳环化合物，这些产品很难使用其他当前可用的方法来构建。

  DOI：

  10.1021/ol0477125
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 (S,S)-Noyori's ruthenium 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (3S)-5-(trimethoxyphenyl)-4-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于两个ru催化的转化和刘易斯酸诱导的环化的组合的中型碳环的实用不对称方法。

  摘要：

  [反应：参见文本]钌催化的烯丙基乙基醚与光学活性的1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols偶联，然后进行原位缩酮化和Lewis酸诱导的环化反应，得到对映体纯的1,5-氧桥接的八元和九元摩托车。在碱性或电子转移条件下打开氧桥可提供光学纯的中型碳环化合物，这些产品很难使用其他当前可用的方法来构建。

  DOI：

  10.1021/ol0477125