o-deuterioiodobenzene | 22070-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-deuterioiodobenzene
• 英文别名: ortho-deuteroiodobenzene；1-iodobenzene-2-d；1-Deuterio-2-iodobenzene
• CAS: 22070-00-4
• 化学式: C₆H₅I
• 分子量: 205.002
• InChiKey: SNHMUERNLJLMHN-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-deuterioiodobenzene 在 sodium perborate tetrahydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 2,2-difluoro-2-(2-iodophenyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇甲硅烷基醚对Aryliodanes的邻二氟烷基化：通过氟效应实现重排

  摘要：

  本文介绍的是氟的有趣作用，它使二氟烯醇甲硅烷基醚以氧化还原中性的方式与芳环芳烃偶合，得到邻碘二氟烷基化的芳烃。剩余的碘化物基团提供了将产品转化为各种有价值的二氟烷基化芳烃的通用平台。该反应显示出优异的官能团相容性和广泛的底物范围。DFT机理研究表明，氟效应促进了烯醇甲硅烷基醚的氧原子对芳环芳烃的微妙亲核攻击，因此导致重排。

  DOI：

  10.1002/anie.201900745
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 重水 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到o-deuterioiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  碘化物作为芳烃三组分偶联中2-2-碘苄醇的亲核触发剂

  摘要：

  在芳烃三组分偶联中，KI作为碘化物源的合成潜力已被证明使用醛作为第三组分。这种温和且无过渡金属的偶联反应使得能够以中等至良好的产率直接合成2-碘苄基醇，并具有良好的官能团相容性。此外，KBr和KCl可以用作该芳烃多组分偶联（MCC）中的亲核触发物，并且N-甲基靛红和CO 2可以用作亲电子第三组分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01621

文献信息

• Synthesis of Active Hexafluoroisopropyl Benzoates through a Hydrogen-Bond-Enabled Palladium(II)-Catalyzed C−H Alkoxycarbonylation Reaction
  作者：Yang Wang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201611757

  日期：2017.3.13

  A PdII‐catalyzed ortho C−H alkoxycarbonylation reaction of aryl silanes toward active hexafluoroisopropyl (HFIP) benzoate esters has been developed. This efficient reaction features high selectivity and good functional‐group tolerance. Notably, given the general nature of the silyl‐tethered directing group, this method delivers products bearing two independently modifiable sites. NMR studies reveal

  芳基硅烷对活性六氟异丙基（HFIP）苯甲酸酯的Pd II催化邻位CH烷氧基羰基化反应已得到开发。这种有效的反应具有高选择性和良好的官能团耐受性。值得注意的是，考虑到甲硅烷基拴系的导向基团的一般性质，该方法提供的产品带有两个可独立修改的位点。NMR研究表明，HFIP和定向基团的嘧啶氮原子之间存在氢键，因此认为该烷氧基羰基化反应的成功至关重要。
• Experiment and Theory of Bimetallic Pd-Catalyzed α-Arylation and Annulation for Naphthalene Synthesis
  作者：Chloe C. Ence、Erin E. Martinez、Samuel R. Himes、S. Hadi Nazari、Mariur Rodriguez Moreno、Manase F. Matu、Samantha G. Larsen、Kyle J. Gassaway、Gabriel A. Valdivia-Berroeta、Stacey J. Smith、Daniel H. Ess、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acscatal.1c02731

  日期：2021.8.20

  We report the synthesis of bimetallic Pd(I) and Pd(II) complexes with bidentate 2-phosphinoimidazole ligands and their catalytic activity to generate substituted naphthalenes. This process involves the coupling of an aryl iodide and 2 equiv of a ketone via sequential ketone α-arylation and then annulation to generate disubstituted and tetrasubstituted naphthalenes in a regioselective manner. Excellent

  我们报告了双金属 Pd(I) 和 Pd(II) 配合物与双齿 2-膦基咪唑配体的合成及其产生取代萘的催化活性。该过程包括芳基碘化物和 2 当量的酮通过连续的酮 α-芳基化偶联，然后成环以区域选择性方式生成二取代和四取代的萘。证明了芳基碘化物和酮伙伴的出色底物范围，包括杂芳基碘化物的底物范围。在这种转变中，双金属 Pd 配合物比单金属 Pd 催化剂更具反应性。密度泛函理论计算、同位素效应实验和底物竞争实验用于检查双金属机制、反应性和选择性。
• Reaction of .mu.-oxobis[(trifluoromethanesulfonato)(phenyl)iodine(III)] with group 14 propargyl derivatives and a propargyl ether
  作者：Daniel A. Gately、Thomas A. Luther、Jack R. Norton、Mary M. Miller、Oren P. Anderson

  DOI：10.1021/jo00050a024

  日期：1992.11

  The treatment of 4,4-dimethyl-l-(trimethylsilyl)-2-pentyne (4a) or 4,4-dimethyl-l-(tributylstannyl)-2-pentyne (4b) with mu-oxobis[(trifluoromethanesulfonato)(phenyl)iodine(III)] (2) gives 4,4-dimethyl-l-(2-iodophenyl)-2-pentyne (9). Deuterium labeling has confirmed that propargylation of 2 occurs ortho to the position originally occupied by the I(III). The addition of 2 equiv of 4a to 2 at -80-degrees-C results in 2 equiv each of 9, trimethylsilyl triflate (10), and tert-butyballene (11) and 1 equiv of hexamethyldisiloxane (12); in contrast, the addition of 2 equiv of 4b to 2 at -30-degrees-C results in 2 equiv each of 9 and tributylstannyl triflate (16). A mechanism that explains these product ratios is proposed. The reaction of 2-o,o'-d2 and 4b shows the negligible intramolecular kinetic isotope effect (0.99 +/- 0.01) expected for what is in effect a Claisen rearrangement. The addition of 2 to 2-butynyl (trimethylsilyl)methyl ether (20) affords the single product 21 resulting from anti addition and control of regiochemistry by the ether oxygen. Attempts to desilylate 21 to an allenyl triflate result in the regeneration of the propargyl ether 20.
• Oxidative Fluoroarylation of Benzylidenecyclopropanes with HF·Py and Aryl Iodides via Iodonio-[3,3]-Rearrangement
  作者：Long-Ling Huang、Peng-Peng Lin、Yu-Xin Li、Si-Xin Feng、Fang-Hai Tu、Shuang Yang、Gui-Yang Zhao、Zhi-Shu Huang、Honggen Wang、Qingjiang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01150

  日期：2022.5.13