(R)-N-(3,4-dimethoxybenzyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-prop-2-ylamine | 174336-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(3,4-dimethoxybenzyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-prop-2-ylamine
• 英文别名: (2R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]propan-2-amine
• CAS: 174336-36-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: MFMWIWDSJOIXJT-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(3,4-dimethoxybenzyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-prop-2-ylamine 、 m-Chlor-phenyl-α-brom-essigsaeure 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-N-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-(3-chlorophenylcarboxymethyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-prop-2-ylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereopreferential synthesis of

  摘要：

  奥唑啉-2-酮的(R,R)-对映异构体，用作制备治疗糖尿病和血糖升高的治疗剂的化学中间体，通过将(R)-N-保护-N-苯基羧甲基-1-苯基丙-2-基胺的酸加成盐还原，主要形成(R,R)手性形式的二级醇，优先于其他形式，去除保护基团形成二级胺，并允许二级胺与碳酰基团的来源反应，从而基本上无对映体形式地制备。一个典型的实施例涉及制备(R,R)-3-[1-(3,4-二甲氧基苯基)丙-2-基]-5-(3-氯苯基)奥唑啉-2-酮，其中化学纯度和光学纯度均超过99%。

  公开号：

  US05468865A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙胺 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 aluminum nickel 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-N-(3,4-dimethoxybenzyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-prop-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereopreferential synthesis of

  摘要：

  奥唑啉-2-酮的(R,R)-对映异构体，用作制备治疗糖尿病和血糖升高的治疗剂的化学中间体，通过将(R)-N-保护-N-苯基羧甲基-1-苯基丙-2-基胺的酸加成盐还原，主要形成(R,R)手性形式的二级醇，优先于其他形式，去除保护基团形成二级胺，并允许二级胺与碳酰基团的来源反应，从而基本上无对映体形式地制备。一个典型的实施例涉及制备(R,R)-3-[1-(3,4-二甲氧基苯基)丙-2-基]-5-(3-氯苯基)奥唑啉-2-酮，其中化学纯度和光学纯度均超过99%。

  公开号：

  US05468865A1

文献信息

• US5468865A
  申请人：——

  公开号：US5468865A

  公开（公告）日：1995-11-21
• [EN] STEREOPREFERENTIAL SYNTHESIS OF 3-(1-PHENYLPROP-2-YL)-5-PHENYLOXAZOLIDINONES<br/>[FR] SYNTHESE STEREOPREFERENTIELLE DU 3-(1-PHENYLPROP-2-YL)-5-PHENYLOXAZOLIDINONES
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：WO1995029903A1

  公开（公告）日：1995-11-09

  (EN) The (R,R)-diastereoisomer of oxazolidin-2-ones, which are chemical intermediates for the preparation therapeutic agents useful in the treatment of diabetes and hyperglycemia, are prepared substantially free of isomeric forms through reduction of an acid addition salt of an (R)-N-protected-N-phenylcarboxymethyl-1-phenylprop-2-ylamine to form a secondary alcohol of predominantly the (R,R) chiral form in preference to others, removal of the protecting group to form a secondary amine, and allowing the secondary amine to react with a source of carbonyl groups. A typical embodiment involves the preparation of (R,R)-3-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yl]-5-(3-chlorophenyl)oxazolidin-2-one in which both the chemical purity and optical purity are in excess of 99 % .(FR) L'invention porte sur des (R, R)-diastéréoisomères d'oxazolidin-2-ones, intermédiaires de synthèse dans la préparation d'agents curatifs utilisables pour le traitement du diabète et de l'hyperglycémie et qu'on obtient pratiquement exempts de formes isomères: en réduisant un sel d'addition d'une (R)-N-phénylcarboxyméthyl-1phénylprop-2-ylamine à N protégé ce qui donne un alcool secondaire présentant une portion prépondérante de la forme (R, R) chirale de préférence aux autres, puis en en extrayant le groupe protecteur pour former une amine secondaire, puis en faisant réagir ladite amine avec une source de groupes carbonyle. L'une des applications types de l'invention porte sur la préparation de (R;R)-3-[1-3,4-diméthoxyphényl) prop-2-yl]-5-(3-chlorophényl) oxazolidin-2-one dont la pureté chimique et la pureté optique dépassent toutes deux 99 %.