4-amino-N-(2-fluoro-2-methylpropyl)benzenesulfonamide | 1426913-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(2-fluoro-2-methylpropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1426913-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₅FN₂O₂S
• 分子量: 246.306
• InChiKey: HNQFXHBQJOAFFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  393.6±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 氢氟酸 、 五氟化锑 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-amino-N-(2-fluoro-2-methylpropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含卤素的N-取代-4-氨基苯磺酰胺的超强酸合成：新型选择性肿瘤相关碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  使用超强酸HF / SbF 5合成了一系列新的含卤素的N-取代的4-氨基苯磺酰胺化学，并作为几种人类碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）异构体的抑制剂进行了研究，这些异构体是胞质hCA I和II，以及与肿瘤相关的跨膜异构体hCA IX和XII。尽管磺酰胺官能团被取代，但是在磺酰胺官能团的β位置上存在氟原子强烈地促进了hCA的抑制。还已经观察到β-氟化烷基取代对氨基官能团的类似作用。在测试的化合物中，几种氯化衍生物已被确定为选择性的纳摩尔，与肿瘤相关的同工型抑制剂。这些非伯磺酰胺可能在腔入口处的香豆素结合位点结合，而不是作为伯磺酰胺抑制剂的金属离子。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.037

文献信息

• Superacid synthesis of halogen containing N-substituted-4-aminobenzene sulfonamides: New selective tumor-associated carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Guillaume Compain、Agnès Martin-Mingot、Alfonso Maresca、Sebastien Thibaudeau、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.037

  日期：2013.3

  strongly favors hCA inhibition. A similar effect of the β-fluorinated alkyl substitution on the amino function has been also observed. Among the tested compounds, several chlorinated derivatives have been identified as selective nanomolar, tumor-associated isoforms inhibitors. These non-primary sulfonamides probably bind in the coumarin-binding site, at the entrance of the cavity, and not to the metal ion

  使用超强酸HF / SbF 5合成了一系列新的含卤素的N-取代的4-氨基苯磺酰胺化学，并作为几种人类碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）异构体的抑制剂进行了研究，这些异构体是胞质hCA I和II，以及与肿瘤相关的跨膜异构体hCA IX和XII。尽管磺酰胺官能团被取代，但是在磺酰胺官能团的β位置上存在氟原子强烈地促进了hCA的抑制。还已经观察到β-氟化烷基取代对氨基官能团的类似作用。在测试的化合物中，几种氯化衍生物已被确定为选择性的纳摩尔，与肿瘤相关的同工型抑制剂。这些非伯磺酰胺可能在腔入口处的香豆素结合位点结合，而不是作为伯磺酰胺抑制剂的金属离子。