头孢唑啉杂质C | 56842-77-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 头孢唑啉杂质C
• 中文别名: 菌素啉杂质C
• 英文名称: 7-<1-(1H)-tetrazolylacetamido>-3-methyl-Δ³-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: Cefazolin Impurity C；(6R,7R)-3-methyl-8-oxo-7-[[2-(tetrazol-1-yl)acetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 56842-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₆O₄S
• 分子量: 324.32
• InChiKey: DGYURGWZOSQCFG-GMSGAONNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微，超声处理），TFA（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 、 四氮唑乙酸 在 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以84.97%的产率得到头孢唑啉杂质C
  参考文献：
  名称：

  一种头孢唑林-3-甲基类似物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种头孢唑林‑3‑甲基类似物的制备方法，该方法以7‑ADCA溶液和四氮唑乙酸混酐溶液为反应原料，通过对原料配比、反应温度、体系酸碱度进行匹配控制，制得头孢唑林‑3‑甲基类似物成品。本发明提供了一种通过化学合成的手段来制备头孢唑林‑3‑甲基类似物的工艺方法，能够稳定、高效的获取产物标准品，进而提高头孢唑林钠的生产品质。

  公开号：

  CN109369682A

文献信息

• Influence of Substrate Structure on PGA-Catalyzed Acylations. Evaluation of Different Approaches for the Enzymatic Synthesis of Cefonicid
  作者：Marco Terreni、Joseph Gapesie Tchamkam、Umberto Sarnataro、Silvia Rocchietti、Roberto Fernández-Lafuente、José M. Guisán

  DOI：10.1002/adsc.200404136

  日期：2005.1

  centre of PGA. The enzymatic acylation of these nuclei with R-methyl mandelate has been studied in order to evaluate different approaches for the enzymatic synthesis of cefonicid. The best results have been obtained in the acylation of 7-SACA. Cefonicid (8) was recovered from the reaction mixture as the disodium salt in 65% yield and about 95% of purity. Furthermore, through acylation of 7-ACA, a “one-pot”

  研究了底物结构对大肠杆菌中动态控制的酰化反应中青霉素G酰基转移酶（PGA）催化性能的影响。特别地，已经考虑了合成速率（v s）与酰化酯的水解速率（v h1）之间的比率，评估了不同的β-内酰胺核对活性位点的亲和力。7-氨基头孢烷酸（7-ACA）和7-氨基-3-（1-磺甲基-1,2,3,4-四唑-5-基）硫甲基-3-头孢4-4-羧酸（7-SACA）对PGA的活性中心表现出良好的亲和力。这些核被R酶促酰化对扁桃酸甲酯进行了研究，以评估头孢烯酮酶促合成的不同方法。在7-SACA的酰化中已获得最好的结果。从反应混合物中以二钠盐的形式回收头孢烯酮（8），产率为65％，纯度为约95％。此外，通过7-ACA的酰化反应，从头孢菌素C开始，使用三种酶依次进行了“一锅法”化学酶合成：D-氨基酸氧化酶（DAO），戊二酰酰基化酶（GA）和PGA。分三步获得头孢烯二钠盐，避免了任何中间纯化，总产率为35％，纯度为约9
• Efficient procedure for c '- 3 substitution and c - 7 n-acylation of 7-aminocepha-losporanic acid (7-aca): Synthesis of cefazolin antibiotic and related compounds
  作者：Alberto Palomo-coll、Antonio L. Palomo Coll、Claudio Palomo Nicolau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96757-2

  日期：1985.1

  7-aminocepha-losporanic acid (7-ACA), is described. The key feature of our method is based on the protection of the anino group as a Schiff base instead of the usual procedure based on the acylation of the amino group. The relative incapacity of 7-ACA derivatives to produce organic solutions with usual tertiary bases is easily overcome with bicyclic amidines. Catalytic amounts of these bases and N-trimethy

  描述了一种新的制备方法，用于C--3取代7-氨基头孢-氯孢烷酸（7-ACA）。我们方法的关键特征是基于保护作为Schiff碱的阴离子基团，而不是基于氨基酰化的常规方法。用双环am很容易克服7-ACA衍生物相对不能生产通常的叔碱的有机溶液的问题。这些碱和N-三甲基甲硅烷基-2-恶唑烷酮的催化量用于获得甲硅烷基化产物。还描述了通过N，N-二甲基氯-亚硫酸盐亚甲基氯化铵（SOCl 2 -DMF）活化敏感的四唑乙酸和在无水条件下制备头孢唑林抗生素。