N-<2-Benzoyl-vinyl>-amino-essigsaeure-ethylester | 13945-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<2-Benzoyl-vinyl>-amino-essigsaeure-ethylester
• 英文别名: N-(2-benzoylvinyl)glycine ethyl ester；ethyl 2-[(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)amino]acetate
• CAS: 13945-24-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: PNWOSCHNHNVLBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-Benzoyl-vinyl>-amino-essigsaeure-ethylester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以10%的产率得到ethyl 3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基烯酮和3-二甲基氨基丙烯醛对α-氨基衍生物的差异反应性

  摘要：

  未取代的β-氨基烯酮通过一种完善的途径与α-氨基衍生物反应，这意味着快速的氨基转移过程-1,4-加成，然后消除-并将中间体环脱水为3-官能化的吡咯。相反，使3-二甲基氨基丙烯醛进行1，2-加成，然后环化，得到最终的2-取代的吡咯。中间体的分离为每种反应提供了建议的机理。

  DOI：

  10.1039/p19900002681
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-<2-benzoyl-vinyl>ammonium 、 2-胺基乙酸乙酯 以 水 为溶剂， 生成 N-<2-Benzoyl-vinyl>-amino-essigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (2-acylvinyl)trialkylammonium salts with nucleophilic reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00848707

文献信息

• The α-Effect in Reactions of sp-Hybridized Carbon Atom:  Michael-Type Reactions of 1-Aryl-2-propyn-1-ones with Primary Amines
  作者：Ik-Hwan Um、Eun-Ju Lee、Jin-Ah Seok、Kyung-Hee Kim

  DOI：10.1021/jo050624t

  日期：2005.9.1

  mechanism. The α-effect increases as the substituent X in the phenyl ring of 2a−f becomes a stronger electron-donating group. However, the magnitude of the α-effect for the reactions of 2a−f is small (e.g., kNhydrazine/kNglycylglycine = 4.6−13) regardless of the electronic nature of the substituent X. The small βnuc has been suggested to be responsible for the small α-effect. A solvent kinetic isotope

  测量了1-（X-取代苯基）-2-丙炔-1-酮（2a - f）与一系列伯胺在H 2 O中的迈克尔型反应的二级速率常数（k N）在25.0±0.1°C下。对于1-苯基-2-丙炔-1-酮（2c）与非α-亲核胺的反应，获得了具有小的βnuc值（βnuc = 0.30）的线性布朗斯台德型图。肼比其他类似碱度的伯胺（例如，甘氨酰甘氨酸和甘氨酸乙酯）具有更高的反应活性，并且与线性布朗斯台德图呈正偏差。2a - f的反应与肼的化合物表现出线性的Hammett图，而与非α-亲核胺的化合物表现出线性的Yukawa-Tsuno图，表明取代基X的电子性质不影响反应机理。随着2a - f的苯环中的取代基X变为更强的供电子基团，α效应会增加。然而，为的反应中α-效果的大小2A - ˚F是小的（例如，ķ Ñ肼/ ķ Ñ甘氨酰甘氨酸= 4.6-13），而不管该取代基X的小β的电子性质的NUC有人认为这是造成小的α效应的原
• Reactions of co-ordinated ligands. Part IV. The use of aminomagnesium compounds in the preparation of α-amino-acid amides from α-amino-acid ethyl esters
  作者：K. Blažević、R. P. Houghton、C. S. Williams

  DOI：10.1039/j39680001704

  日期：——

  The action of benzylamine and magnesium methoxide on the Schiff bases formed from glycine ethyl ester and salicylaldehyde, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, and pentane-2,4-dione results in benzyl amide formation and, in the case of the first two Schiff bases, amine-exchange. It is suggested that the benzyl amide formation occurs by means of chelates which involve the Schiff bases and an aminomagnesium compound

  苄胺和甲醇镁对甘氨酸乙酯和水杨醛，2-羟基-1-萘醛和戊烷-2,4-二酮形成的席夫碱的作用导致苄基酰胺的形成，在前两个席夫的情况下碱，胺交换。建议苄基酰胺的形成是通过涉及席夫碱和氨基镁化合物的螯合物发生的。提供类似的解释以说明当各种乙基酯与碘化苄基氨基镁和碘化苄基氨基锌一起加热时，所获得的苄基酰胺的收率变化很大。处理由α-氨基酸乙酯和戊-2,4-二酮或1-苯基丙烷-1形成的席夫碱，通过将伯胺或仲胺加到二乙基镁中而制得的具有乙基（氨基）镁化合物的3-二酮提供了良好的预期席夫碱酰胺收率。母体α-氨基酰胺可通过用盐酸水解或用溴水处理而从中获得（作为氢卤化物）。
• Amide formation with aminomagnesium compounds
  作者：R.P. Houghton、C.S. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89754-9

  日期：1967.1
• Cation anion combination reactions. 20. Reactions of nucleophiles with trans-3-methoxy- and trans-3-(methylthio)acrylophenones
  作者：Calvin D. Ritchie、Atsushi Kawasaki

  DOI：10.1021/jo00336a015

  日期：1981.11
• Reactions of (2-acylvinyl)trialkylammonium salts with nucleophilic reagents
  作者：A. N. Nesmeyanov、M. I. Rybinskaya

  DOI：10.1007/bf00848707

  日期：1966.10