(2R,9aS)-2-(3-aminopropyl)-8,8,9a-trimethyloctahydro-4H-pyrimido(1,6-a)pyrimidin-4-one | 157589-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,9aS)-2-(3-aminopropyl)-8,8,9a-trimethyloctahydro-4H-pyrimido(1,6-a)pyrimidin-4-one
• 英文别名: (2R,9aS)-2-(3-aminopropyl)-8,8,9a-trimethyloctahydro-4H-pyrimido<1,6-a>pyrimidin-4-one
• CAS: 157589-89-4
• 化学式: C₁₃H₂₆N₄O
• 分子量: 254.376
• InChiKey: PBVVGXFAGNLUFF-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  70.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,9aS)-2-(3-aminopropyl)-8,8,9a-trimethyloctahydro-4H-pyrimido(1,6-a)pyrimidin-4-one 在 diclazuril 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 (3R)-3,6-二氨基-N-(氨基甲基)己酰胺 、 (2R,9aR)-2-(3-aminopropyl)-8,8,9a-trimethyloctahydro-4H-pyrimido<1,6-a>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-4(1H)-pyrimidinone Ring Formation of Bellenamine, a Biogenic Amine, with Carbonyl Compounds

  摘要：

  贝拉那明、(R)-3,6-二氨基-N-(氨基甲基)己酰胺在 37 °C 的中性水溶液中与自身生成的甲醛反应生成了一种新的四氢-4(1H)-嘧啶酮化合物 N1,N3-亚甲基贝拉那明。核磁共振光谱分析阐明了其结构。用等摩尔量的福尔马林分别从贝烯胺和 d-β-lysinamide 合成了两种四氢-4(1H)-嘧啶酮化合物，即 N1,N3-亚甲基贝烯胺和 (R)-6-(3- 氨基丙基)四氢-4(1H)-嘧啶酮（暂命名为环化贝烯胺），产量良好。然而，l-赖氨酰胺与福尔马林反应生成 5 元环 4-咪唑烷酮化合物的收率非常低。贝拉那胺与乙醛反应生成了四种非对映醛醇加合物的混合物。通过与丙酮或二丙酮醇反应，得到了两种立体异构体二丙酮加合物，即 (2R,9aS)- 和 (2R,9aR)-2-（3-氨基丙基）-8,8,9a-三甲基八氢-4H-嘧啶并[1,6-a]嘧啶-4-酮。虽然这些加合物很难分离，但(2R,9aR)非对映异构体在酸性水溶液中比另一种更稳定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1904
• 作为产物：
  描述：

  二丙酮醇 、 (3R)-3,6-二氨基-N-(氨基甲基)己酰胺 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (2R,9aS)-2-(3-aminopropyl)-8,8,9a-trimethyloctahydro-4H-pyrimido(1,6-a)pyrimidin-4-one 、 (2R,9aR)-2-(3-aminopropyl)-8,8,9a-trimethyloctahydro-4H-pyrimido<1,6-a>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-4(1H)-pyrimidinone Ring Formation of Bellenamine, a Biogenic Amine, with Carbonyl Compounds

  摘要：

  贝拉那明、(R)-3,6-二氨基-N-(氨基甲基)己酰胺在 37 °C 的中性水溶液中与自身生成的甲醛反应生成了一种新的四氢-4(1H)-嘧啶酮化合物 N1,N3-亚甲基贝拉那明。核磁共振光谱分析阐明了其结构。用等摩尔量的福尔马林分别从贝烯胺和 d-β-lysinamide 合成了两种四氢-4(1H)-嘧啶酮化合物，即 N1,N3-亚甲基贝烯胺和 (R)-6-(3- 氨基丙基)四氢-4(1H)-嘧啶酮（暂命名为环化贝烯胺），产量良好。然而，l-赖氨酰胺与福尔马林反应生成 5 元环 4-咪唑烷酮化合物的收率非常低。贝拉那胺与乙醛反应生成了四种非对映醛醇加合物的混合物。通过与丙酮或二丙酮醇反应，得到了两种立体异构体二丙酮加合物，即 (2R,9aS)- 和 (2R,9aR)-2-（3-氨基丙基）-8,8,9a-三甲基八氢-4H-嘧啶并[1,6-a]嘧啶-4-酮。虽然这些加合物很难分离，但(2R,9aR)非对映异构体在酸性水溶液中比另一种更稳定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1904