(2S,4R,5S)-1-ethyl-2-methyl-4-acetoxy-5-(5-fiuoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)pyrrolidin-1,2-dicarboxylate | 941576-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5S)-1-ethyl-2-methyl-4-acetoxy-5-(5-fiuoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)pyrrolidin-1,2-dicarboxylate
• CAS: 941576-21-2
• 化学式: C₁₅H₁₈FN₃O₈
• 分子量: 387.322
• InChiKey: QEIQKKWELWLMQF-UMNHJUIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  137.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-1-ethyl-2-methyl-4-acetoxy-5-(5-fiuoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)pyrrolidin-1,2-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,5S)-ethyl-2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/65883

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 methyl-(2S,4R)-1-ethyl-4,5-diacetyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4R,5R)-1-ethyl-2-methyl-4-acetoxy-5-(5-fiuoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)pyrrolidin-1,2-dicarboxylate 、 (2S,4R,5S)-1-ethyl-2-methyl-4-acetoxy-5-(5-fiuoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)pyrrolidin-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 3'-脱氧-4'-氮杂核苷作为丙型肝炎病毒 RNA 复制抑制剂的立体选择性合成和生物学评价

  摘要：

  3'-脱氧-4'- azaribonucleosides（15A - d）的合成由市售（4开始- [R ）-反式-4-羟基-升-脯氨酸7。从生物学评估来看，15b和15d在复制子分析中成为 HCV 复制的有效抑制剂。这些发现表明，合成的吡咯烷核苷代表了抗病毒或其他生物学研究的新模板，并且可以考虑用于使用 HCV NS5B 的核苷抑制剂和非核苷抑制剂对抗 HCV 感染的新型联合疗法。

  DOI：

  10.1021/jm900197j