4-ylidene-5(4H)-oxazolone | 43083-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ylidene-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: E-2-phenyl-4-ethylidene-5(4H)-oxazolone；(E)-4-ethylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolone；(E)-4-ethylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-Ethylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-one；(4E)-4-ethylidene-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 43083-58-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: HEGNHTODZSHTKS-XNWCZRBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ylidene-5(4H)-oxazolone 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 1-benzamido-2-methylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)- and (Z)-1-Amino-2-aryl(methyl)-cyclopropanecarboxylic Acids via Spirooxazolones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31343
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 aluminum oxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 4-ylidene-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成抗-α，β-二氨基酸衍生物

  摘要：

  开发了一种通过串联正交有机催化合成手性抗-α，β-二氨基酸衍生物的新方法。手性磷酸催化剂控制羟胺向亚烷基恶唑啉酮的化学，区域和立体选择性加成，而磷化氢催化剂则促进Z-亚烷基恶唑酮向反应性更高的E-亚烷基恶唑酮的异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03666

文献信息

• 5(4H)-oxazolones. Part XIII. A new synthesis of 4-ylidene-5(4H)-oxazolones by the Stille reaction
  作者：Egle Maria Beccalli、Francesca Clerici、Maria Luisa Gelmi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01070-9

  日期：1999.1

  4-Chloromethylene-2-phenyl-5(4H)-oxazolone 1 was used as the starting material for the preparation of a series of 4-ylideneoxazolones 3 by the Stille reaction. When compound 1 was reacted with organostannanes 2 in the presence of the palladium catalyst, oxazolones 3 were obtained in good yields in mild reaction conditions.

  使用4-氯亚甲基-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮1作为通过Stille反应制备一系列4-亚甲基恶唑酮3的起始原料。当化合物1在钯催化剂的存在下与有机锡烷2反应时，在温和的反应条件下以高收率获得了恶唑酮3。
• Photodecarbonylation of 2-phenyl-4-alkylidene-5(4H)-oxazolones
  作者：Bokyung Jung、Hongbum Kim、Bong Ser Park

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00751-4

  日期：1996.6

  The title compounds were prepared by the Erlenmeyer synthesis and irradiated with or without a Pyrex filter using 450 W medium pressure mercury arc lamp. Cis-trans isomerization was the major reaction under pyrex filtered condition, whereas irradiation without a Pyrex filter resulted in decarbonylation, followed by trapping of the ketenimine intermediate by protic solvents.

  通过Erlenmeyer合成法制备标题化合物，并使用450 W中压汞弧灯在有或没有Pyrex滤光片的情况下进行辐照。顺式-反式异构化是在耐热玻璃纤维过滤条件下的主要反应，而没有使用耐热玻璃纤维过滤器的照射导致脱羰基化，随后质子溶剂捕获酮亚胺中间体。
• Oxazol-5(4H)-ones. Part 7. New synthesis of oxazolo[5,4-b]pyridines
  作者：M. Luisa Gelmi、Donate Pocar、Monica Viziano、Riccardo Destro、Felicita Merati

  DOI：10.1039/p19920000701

  日期：——

  Oxazolo[5,4-b]pyridines 4 are synthesized by heating the iminophosphoranes 1 and alkylideneoxazol-5(4H)-ones 2. At room temperature the reaction of 4-ethoxymethyleneoxazol-5(4H)-one 2f with iminophosphorane 1a yields the enamino lactone 6, which is, in turn, transformed by heating in acetic acid into the 2(1H)-pyridone 7.
• ARENAL, I.;BERNABE, M.;FERNANDEZ-ALVAREZ, E., AN. QUIM. PUBL. REAL. SOC. ESP. FIS. Y QUIM., 1981, 77, N 1, 56-62
  作者：ARENAL, I.、BERNABE, M.、FERNANDEZ-ALVAREZ, E.

  DOI：——

  日期：——
• ARENAL, I.;BERNABE, M.;FERNANDEZ-ALVAREZ, E.;PENADES, S., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 773-775
  作者：ARENAL, I.、BERNABE, M.、FERNANDEZ-ALVAREZ, E.、PENADES, S.

  DOI：——

  日期：——