(3R,4R,5S)-2-[(E)-1-benzoylamino-1-[N-(1-methylethyl)carbamoyl]methylidene]-3,4-dibenzyloxy-1-(2-propenyloxy)carbonyl-5-hydroxymethylpyrrolidine | 161150-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-2-[(E)-1-benzoylamino-1-[N-(1-methylethyl)carbamoyl]methylidene]-3,4-dibenzyloxy-1-(2-propenyloxy)carbonyl-5-hydroxymethylpyrrolidine
• CAS: 161150-50-1
• 化学式: C₃₅H₃₉N₃O₇
• 分子量: 613.711
• InChiKey: MRSGVRQUKGRJCB-FMNLFGCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  126.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-2-[(E)-1-benzoylamino-1-[N-(1-methylethyl)carbamoyl]methylidene]-3,4-dibenzyloxy-1-(2-propenyloxy)carbonyl-5-hydroxymethylpyrrolidine 在 四(三苯基膦)钯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-2-[1-benzoylamino-1-[N-(1-methylethyl)carbamoyl]methylidene]-3,4-dibenzyloxy-5-methanesulfonyloxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  嗜碳菌素C1-C17片段的新型合成

  摘要：

  标题合成通过设有i）所述2-甲硫基Δ的缩合来实现1吡咯啉（C8-C13基团）与Δ 2 -oxazolin -5-酮（C6，C7，N16和C17部分），ⅱ）在Δ的活化2 -oxazolin -5-酮朝向亲核反应系统通过引入烯丙氧羰基团引入到N9位置和随后的环开口与2-氨基丁烷（C1-N5部分），和iii）的碱诱导的结构（ E）-1-由5-甲氧基氧甲基-吡咯烷形成的氮杂双环[3.1.0]己烷体系为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78556-x
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-噁唑酮 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,4R,5S)-2-[(E)-1-benzoylamino-1-[N-(1-methylethyl)carbamoyl]methylidene]-3,4-dibenzyloxy-1-(2-propenyloxy)carbonyl-5-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第2部分：对应于花青素C1-C17片段的3,4-二苄氧基-2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的合成

  摘要：

  合成了带有carzinophilin C1-C17片段的模型化合物。合成参与耦合的环状硫代亚氨酸酯的反应与4 ħ -恶唑-5-酮衍生物，其4的开环ħ -恶唑-5-酮，得到一个dehydropeptide系统，所述C1-C6 enolamide的阐述，和建筑氮丙啶环的键是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00378-8