2-Methylbutan-2-yl 2-methyl-3-oxobutanoate | 123325-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methylbutan-2-yl 2-methyl-3-oxobutanoate
• CAS: 123325-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: WNDSTHDUFPEXDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylbutan-2-yl 2-methyl-3-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到3-Hydroxy-2-methyl-butyric acid 1,1-dimethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。9. 用面包酵母对 2-Alkyl-3-oxobutanoate 进行非对映选择性还原

  摘要：

  面包师的酵母将 2-烷基-3-氧代丁酸（CH3COCHRCO2R'；R=甲基、乙基、丙基、炔丙基和烯丙基）的酯还原为相应的（S）-羟基酯，具有独特的立体选择性，而在 2羟基酯的-位是S(反)或R(syn)，这取决于酯的碳烷氧基部分中烷氧基的结构。通常，关于 2 位的立体选择性并不令人满意。一般来说，叔丁酯的还原在产物中占主导地位，而 1,1-二甲基丙酯的还原则发挥顺式优势。从酯的合理构象的角度讨论了这两种酯在非对映选择性方面的显着差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1179
• 作为产物：
  描述：

  Acetessigsaeure-tert-pentylester 、 碘甲烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以14%的产率得到2-Methylbutan-2-yl 2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。9. 用面包酵母对 2-Alkyl-3-oxobutanoate 进行非对映选择性还原

  摘要：

  面包师的酵母将 2-烷基-3-氧代丁酸（CH3COCHRCO2R'；R=甲基、乙基、丙基、炔丙基和烯丙基）的酯还原为相应的（S）-羟基酯，具有独特的立体选择性，而在 2羟基酯的-位是S(反)或R(syn)，这取决于酯的碳烷氧基部分中烷氧基的结构。通常，关于 2 位的立体选择性并不令人满意。一般来说，叔丁酯的还原在产物中占主导地位，而 1,1-二甲基丙酯的还原则发挥顺式优势。从酯的合理构象的角度讨论了这两种酯在非对映选择性方面的显着差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1179

文献信息

• Asymmetric synthesis of α-fluoro-α-sulfenyl-β-ketoesters using DBFOX–Ph/Ni(II) complex
  作者：Takehisa Ishimaru、Shinichi Ogawa、Etsuko Tokunaga、Shuichi Nakamura、Norio Shibata

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.08.004

  日期：2009.11

  Enantioselective alpha-sulfenylation of alpha-fluoro-beta-ketoesters 4 with phenylsulfenyl chloride catalyzed by DBFOX-Ph/Ni(II) complex afforded the corresponding alpha-fluoro-alpha-sulfenyl-beta-ketoesters 2 in moderate to good yields with excellent enantiomeric excesses up to 93% ee. alpha-Fluoro-alpha-sulfenyl-beta-ketoesters can be effectively converted to tri-fluorinated alpha-sulfenylcarboxylates by the use of DAST, which should be useful intermediates for the synthesis of non-racemized fluorinated isosteres of pharmaceutically attractive SM32. The enantioselective alpha-phenylsulfenylation as well as alpha-pentafluoro-phenylsulfenylation of non-fluorinated beta-ketoesters 5 were also carried out under the same catalyst conditions affording up to 95% ee of the products 6-8. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Titanium(IV)-Catalyzed Enantioselective Sulfenylation of β-Ketoesters
  作者：Marjan Jereb、Antonio Togni

  DOI：10.1021/ol051564g

  日期：2005.9.1

  A [Ti(TADDOLato)] complex (1) catalyzes the enantioselective sulfenylation of beta-ketoesters using phenylsulfenyl chloride, giving ees of up to 88% and yields of up to 95%. The reaction does not require the presence of a base.
• NAKAMURA, KAORU;MIYAI, TAKEHIKO;NAGAR, ASHISH;OKA, SHINZABURO;OHNO, ATSUY+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1179-1187
  作者：NAKAMURA, KAORU、MIYAI, TAKEHIKO、NAGAR, ASHISH、OKA, SHINZABURO、OHNO, ATSUY+

  DOI：——

  日期：——