N,N'-Bis(N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)-L-cystin-dimethylester | 34804-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-Bis(N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)-L-cystin-dimethylester
• CAS: 34804-90-5
• 化学式: C₄₂H₄₆N₄O₁₀S₂
• 分子量: 830.98
• InChiKey: GAOLSVZKKFQCOQ-ZYADHFCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  187.46
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis(N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)-L-cystin-dimethylester 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 Cbz-L-Phe-L-Cys-OMe
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of Cysteine Peptides

  摘要：

  胱氨酸肽如IV通过相应的S-氯甲酸酯衍生物环化形成噻唑酮肽。然而，在一些肽如XXII中，由于S-氯甲酸酯中间体的分解，没有分离出环化产物。通过对噻唑酮肽的温和碱性水解，从N末端氨基酸或肽中分离出羧酸和2-氧代噻唑啉-4-羰基衍生物，这是由于胱氨酸残基参与的肽键的选择性断裂。这一断裂反应应用于几种胱氨酸肽。每当形成相应的噻唑酮肽时，都观察到相同的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2515