(S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(trimethylsilyl)pent-4-en-2-ol | 950764-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(trimethylsilyl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 950764-90-6
• 化学式: C₁₄H₃₂O₂Si₂
• 分子量: 288.578
• InChiKey: IQVCXCMODUPCIR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(trimethylsilyl)pent-4-en-2-ol 在 溴 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.1h， 生成
  参考文献：
  名称：

  安非他命V及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802068
• 作为产物：
  描述：

  [1-(trimethylsilyl)vinyl]magnesium bromide 、 叔丁基二甲基甲硅烷基(S)-(+)-缩水甘油醚 在 CuCN 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(trimethylsilyl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  什么是两性霉素V？报告可能的征服情况。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701640

文献信息

• Uniting Anion Relay Chemistry with Pd-Mediated Cross Coupling: Design, Synthesis and Evaluation of Bifunctional Aryl and Vinyl Silane Linchpins
  作者：Amos B. Smith、Won-Suk Kim、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/ol902784q

  日期：2010.2.5

  Union of type II Anion Relay Chemistry (ARC) with Pd-induced Cross Coupling Reactions (CCR) has been achieved, in conjunction with the design, synthesis, and evaluation of a new class of bifunctional linchpins, comprising a series of vinyl silanes bearing β- or γ-electrophilic sites. The synthetic tactic permits both alkylation and Pd-mediated CCR of the anions derived via 1,4-silyl C(sp2)→O Brook

  II 型阴离子继电器化学 (ARC) 与 Pd 诱导的交叉偶联反应 (CCR) 结合，结合设计、合成和评估一类新型双功能关键，包括一系列带有 β 的乙烯基硅烷- 或 γ-亲电位点。合成策略允许通过 1,4-甲硅烷基 C(sp 2 )→O 布鲁克重排衍生的阴离子的烷基化和 Pd 介导的 CCR 。