3-Butylimino-2-indolinone | 43121-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Butylimino-2-indolinone
• 英文别名: N³-n-Butylisatin-3-imin；3-butylimino-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(Butylamino)indol-2-one；3-butylimino-1H-indol-2-one
• CAS: 43121-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: BGLGUSDHRDQNAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Butylimino-2-indolinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Tert-butyl 1-butyl-2',4-dioxospiro[azetidine-2,3'-indole]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从海洋苔藓动物体内完全合成沙丁鱼油，螺环β-内酰胺生物碱的模型研究

  摘要：

  使用Staudinger亚胺-乙烯酮环加成法和一个N活化的γ-内酰胺加成物，由Isatin构建了一个包含螺环β-内酰胺基团和α，β-不饱和亚胺的沙特琳碱生物碱模型系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00270-2
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 正丁胺 生成 3-Butylimino-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  从海洋苔藓动物体内完全合成沙丁鱼油，螺环β-内酰胺生物碱的模型研究

  摘要：

  使用Staudinger亚胺-乙烯酮环加成法和一个N活化的γ-内酰胺加成物，由Isatin构建了一个包含螺环β-内酰胺基团和α，β-不饱和亚胺的沙特琳碱生物碱模型系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00270-2

文献信息

• Stereocontrolled [3+2] Cycloaddition of Donor–Acceptor Cyclopropanes to Iminooxindoles: Access to Spiro[oxindole-3,2′-pyrrolidines]
  作者：Andrey A. Akaev、Stanislav I. Bezzubov、Victor G. Desyatkin、Nataliya S. Vorobyeva、Alexander G. Majouga、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03208

  日期：2019.3.15

  with ester, keto, nitro, cyano etc. groups, and N-unprotected iminooxindoles. The stereospecificity of the initial SN2-like imine attack on a cyclopropane molecule together with a high diastereoselectivity of further C–C bond formation facilitate a rapid access to spiro[oxindole-3,2′-pyrrolidines] in their optically active forms. Preliminary in vitro testing of the synthesized compounds against LNCaP

  通过将供体-受体环丙烷的[3 + 2]-环加成到电子贫乏的酮亚胺（亚氨基氧吲哚）上，开发了螺环[oxindole-3,2'-吡咯烷]的新型立体控制组装。该方法可有效利用常用的供体-受体环丙烷，它们经酯，酮，硝基，氰基等基团和N-未保护的亚氨基吲哚官能化。最初的S N 2样亚胺攻击环丙烷分子的立体定向性以及进一步C-C键形成的高非对映选择性，有助于快速接近其光学活性形式的螺[oxindole-3,2'-吡咯烷]。初步体外 对合成的化合物针对LNCaP（p53 +）和PC-3（p53-）细胞的测试显示，对于几种化合物作为MDM2-p53相互作用的抑制剂，它们具有很好的抗增殖活性和p53选择性指数。
• Tripathy, Pradeep K.; Jain, Archana; Mukerjee, Arya K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 2, p. 313 - 315
  作者：Tripathy, Pradeep K.、Jain, Archana、Mukerjee, Arya K.

  DOI：——

  日期：——
• Reversible monoamine oxidase inhibitors in the indolinone series
  作者：D. G. Tsedere、B. A. Grinberg、A. S. Roska、L. M. Zorin、G. I. Zhungietu、A. A. Prikulis

  DOI：10.1007/bf00766660

  日期：1984.5
• TRIPATHY, PRADEEP K.;JAIN, ARCHANA;MUKERJEE, ARYA K., J. PRAKT. CHEM., 330,(1988) N 2, C. 313-315
  作者：TRIPATHY, PRADEEP K.、JAIN, ARCHANA、MUKERJEE, ARYA K.

  DOI：——

  日期：——
• Model studies on total synthesis of the chartellines, spirocyclic β-lactam alkaloids from a marine bryozoan
  作者：Xichen Lin、Steven M Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00270-2

  日期：2001.4

  A chartelline alkaloid model system containing a spirocyclic β-lactam moiety and α,β-unsaturated imine has been constructed from isatin using a Staudinger imine–ketene cycloaddition and an addition to an N-activated γ-lactam as key steps.

  使用Staudinger亚胺-乙烯酮环加成法和一个N活化的γ-内酰胺加成物，由Isatin构建了一个包含螺环β-内酰胺基团和α，β-不饱和亚胺的沙特琳碱生物碱模型系统。