N-1'-succinyl-yuehchukene | 136898-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-1'-succinyl-yuehchukene
• CAS: 136898-45-8
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₃
• 分子量: 466.58
• InChiKey: HZBBXFUMSGEVMJ-UASRBLEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 (+/-)-yuehchukene 在 sodium hydride 作用下， 生成 N-1'-succinyl-yuehchukene
  参考文献：
  名称：

  Structure function relationship study of yuehchukene. I. Anti-implantation and estrogenic activities of substituted yuehchukene derivatives

  摘要：

  (±)-Yuehchukene (YCK) 是一种具有强效抗着床活性的新型双吲哚生物碱。本文报告了YCK衍生物通过在母体化合物上进行的取代反应的活性。在吲哚的氮原子或吲哚基团的2-位和5'-位进行取代反应会使活性消失。仅对游离吲哚进行N-1'-甲基化处理，活性仅保持30%。饱和C-9-C-10环己烯基双键对活性没有任何影响。无论是对C-9-C-10双键、还是在C2或C5处进行羟基化处理，所得的羟基化衍生物均失去活性。这表明在抗着床活性的代谢产物中，很可能并非是具有雌激素活性的羟基化衍生物。

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90099-9