(E)-(S)-8-Hydroxy-4,8-dimethyl-7-(toluene-4-sulfonyloxy)-non-3-enoic acid tert-butyl ester | 771531-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-8-Hydroxy-4,8-dimethyl-7-(toluene-4-sulfonyloxy)-non-3-enoic acid tert-butyl ester
• CAS: 771531-64-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆S
• 分子量: 426.574
• InChiKey: JWLLHUDIABAVCL-OXRZLYTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-8-Hydroxy-4,8-dimethyl-7-(toluene-4-sulfonyloxy)-non-3-enoic acid tert-butyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-环氧丙烷-香叶烷基反式稠合多环系统的新型立体控制方法：（-）-Aplysistatin，（+）-Palisadin A，（+）-Palisadin B，（+）-12-hydroxy- palisadin B和adociasulfate-2和thiool A的AB环系统。

  摘要：

  描述了一种新的立体控制方法，用于形成反式反环香叶基-氧杂环戊烯系统。苛刻的立体化学可通过环香叶基叔醇与1,2-不对称取代的环氧化物的立体选择性偶联来确保，同时通过闭环复分解反应可实现高应力环氧丙烷的形成。由于反式稠合的6,7-环系统的立体化学是由环氧化物确定的，因此该方法还允许构造反式-顺式6,7-环系统。这种方法首次合成了Adociasulfate-2和Toxicol A的AB片段。所提出策略的灵活性和效率通过（-）-Aplysistatin，（+）-Palisadin A，（+）-12-羟基-Palisadin B和（+）-Palisadin B的完全不对称合成得到证明，

  DOI：

  10.1002/chem.200400407
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienal 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 吡啶 、 jones reagent 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (E)-(S)-8-Hydroxy-4,8-dimethyl-7-(toluene-4-sulfonyloxy)-non-3-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-环氧丙烷-香叶烷基反式稠合多环系统的新型立体控制方法：（-）-Aplysistatin，（+）-Palisadin A，（+）-Palisadin B，（+）-12-hydroxy- palisadin B和adociasulfate-2和thiool A的AB环系统。

  摘要：

  描述了一种新的立体控制方法，用于形成反式反环香叶基-氧杂环戊烯系统。苛刻的立体化学可通过环香叶基叔醇与1,2-不对称取代的环氧化物的立体选择性偶联来确保，同时通过闭环复分解反应可实现高应力环氧丙烷的形成。由于反式稠合的6,7-环系统的立体化学是由环氧化物确定的，因此该方法还允许构造反式-顺式6,7-环系统。这种方法首次合成了Adociasulfate-2和Toxicol A的AB片段。所提出策略的灵活性和效率通过（-）-Aplysistatin，（+）-Palisadin A，（+）-12-羟基-Palisadin B和（+）-Palisadin B的完全不对称合成得到证明，

  DOI：

  10.1002/chem.200400407