isopropyl 3-<(diethylphosphono)methyl>pyridine-2-carboxylate | 118892-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 3-<(diethylphosphono)methyl>pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: isopropyl 3-[(diethylphosphono)methyl]pyridine-2-carboxylate；1-Methylethyl 3-[(diethoxyphosphinyl)methyl]-2-pyridinecarboxylate；propan-2-yl 3-(diethoxyphosphorylmethyl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 118892-75-4
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₅P
• 分子量: 315.306
• InChiKey: XAOQOFMKOPMPFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 3-<(diethylphosphono)methyl>pyridine-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0~50.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 生成 cis-3-(phosphonomethyl)piperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列3-和4-（膦酰基烷基）吡啶-和-哌啶-2-羧酸的合成和药理作用。强大的N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂。

  摘要：

  我们最近准备了一系列3-和4-（膦酰基烷基）吡啶-和-哌啶-2-羧酸作为N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）偏好受体神经传递的拮抗剂。NMDA拮抗剂可以证明是有用的治疗剂，例如作为抗惊厥药，用于治疗神经退行性疾病例如阿尔茨海默氏病和预防在脑缺血期间发生的神经元损害。评价制备的化合物置换[3H] CPP结合的能力（一种测定表明对结合于NMDA受体的化合物具有选择性的测定）以及其阻断NMDA诱导的小鼠致死性的能力（该测定也具有特异性）适用于竞争性和非竞争性NMDA拮抗剂）。其中两种化合物 cis-4-（膦酰基甲基）哌啶-2-羧酸（11a）和cis-4-（3-膦酰基丙-1-基）哌啶-2-羧酸（11c）被证明是有效的NMDA拮抗剂。11a和11c分别以95和120 nM的IC50取代了[3H] CPP结合，并且都用MEDs（最小有效剂量，即五只动物中三只存活的剂量）保护了小鼠免受NMDA致死性。和40

  DOI：

  10.1021/jm00124a015
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二羧酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 isopropyl 3-<(diethylphosphono)methyl>pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列3-和4-（膦酰基烷基）吡啶-和-哌啶-2-羧酸的合成和药理作用。强大的N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂。

  摘要：

  我们最近准备了一系列3-和4-（膦酰基烷基）吡啶-和-哌啶-2-羧酸作为N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）偏好受体神经传递的拮抗剂。NMDA拮抗剂可以证明是有用的治疗剂，例如作为抗惊厥药，用于治疗神经退行性疾病例如阿尔茨海默氏病和预防在脑缺血期间发生的神经元损害。评价制备的化合物置换[3H] CPP结合的能力（一种测定表明对结合于NMDA受体的化合物具有选择性的测定）以及其阻断NMDA诱导的小鼠致死性的能力（该测定也具有特异性）适用于竞争性和非竞争性NMDA拮抗剂）。其中两种化合物 cis-4-（膦酰基甲基）哌啶-2-羧酸（11a）和cis-4-（3-膦酰基丙-1-基）哌啶-2-羧酸（11c）被证明是有效的NMDA拮抗剂。11a和11c分别以95和120 nM的IC50取代了[3H] CPP结合，并且都用MEDs（最小有效剂量，即五只动物中三只存活的剂量）保护了小鼠免受NMDA致死性。和40

  DOI：

  10.1021/jm00124a015