tert-butyl (E)-5-[4-(dimethylamino)phenyl]pent-2-en-4-ynoate | 1158813-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: tert-butyl (E)-5-[4-(dimethylamino)phenyl]pent-2-en-4-ynoate
• CAS: 1158813-86-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: AACMEHOUNPTHNJ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (E)-5-[4-(dimethylamino)phenyl]pent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious enyne construction from alkynes via oxidative Pd(II)-catalyzed Heck-type coupling

  摘要：

  The enyne, ubiquitous in natural products, can be a challenge to generate since these moieties require many synthetic transformations to assemble them. We developed a simpler protocol to construct enynes while we found that this oxidative reaction was tolerant in substrate scope. in addition, the utility of this reaction was demonstrated through the attempt in synthesizing antifungal agent Lamisil (TM). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.217