benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-N-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 130656-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-N-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 130656-19-8
• 化学式: C₅₃H₅₁NO₁₇
• 分子量: 973.984
• InChiKey: SKHKBDRWVOUOFL-DECBRSIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  226.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 、 2-乙酰胺基-2-脱氧-3,6-二-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷苯甲酯 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以8%的产率得到3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranose 1,2-<(benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2,4-dideoxy-α-D-glucopyranosid-4-yl) orthobenzoate>
  参考文献：
  名称：

  未反应的醇的高压糖基化作用和N-糖基胶体盐的形成。

  摘要：

  当施加15 kbar的压力时，四甲基溴化铵或受阻醇与糖基卤化物之间的三氟甲磺酸银-可力丁活化反应中的二糖糖基化产物的收率没有受到很大的影响。在压力下原酸酯产物的形成大大增加。当不可能形成原酸酯时，发现了二糖和相关的N-糖基胶体盐。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80044-4