5-iodo-1,3,3-trimethyl-2-(6-(N-phenylacetamido)hexa-1,3,5-trien-1-yl)-3H-indol-1-ium iodide | 1259949-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-iodo-1,3,3-trimethyl-2-(6-(N-phenylacetamido)hexa-1,3,5-trien-1-yl)-3H-indol-1-ium iodide
• CAS: 1259949-14-8
• 化学式: C₂₅H₂₆IN₂O*I
• 分子量: 624.303
• InChiKey: KATCOEOMPRVUCL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,3,3-三甲基吲哚-1-鎓-1-基)己酸溴化物 、 5-iodo-1,3,3-trimethyl-2-(6-(N-phenylacetamido)hexa-1,3,5-trien-1-yl)-3H-indol-1-ium iodide 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有极好分辨率荧光输出的封装能量传输盒

  摘要：

  本文涉及具有可调光子特性的水相容荧光成像探针的开发，这些探针可以在单一波长下激发。使用简单的合成路线制备了由 BODIPY 供体和花青受体组成的双色团盒 1a-1c，并研究了它们的光物理特性。在 488 nm 激发 BODIPY 部分后，激发能量通过乙炔桥转移到花青染料受体，后者发出大约 600、700 和 800 nm 的光，即具有显着的色散。有效的能量转移促进了这种效应，它在 86 和 290 nm 之间产生了“准斯托克斯”位移，为成像打开了一个巨大的光谱窗口。暗盒的发射特性取决于能量转移 (ET) 机制：转移速度越快，效率越高。ET 速率的测量表明，在盒 1a 和 1b 中发生的直通键 ET 比经典的直通空间 Förster ET 快 2 个数量级。然而，在盒式磁带 1c 的情况下，两种机制都是可能的，并且速率测量不允许我们区分它们。因此，盒式磁带 1a-1c 非常适合在涉及单个激光

  DOI：

  10.1021/ja107193j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-iodo-1,3,3-trimethyl-2-(6-(N-phenylacetamido)hexa-1,3,5-trien-1-yl)-3H-indol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  具有极好分辨率荧光输出的封装能量传输盒

  摘要：

  本文涉及具有可调光子特性的水相容荧光成像探针的开发，这些探针可以在单一波长下激发。使用简单的合成路线制备了由 BODIPY 供体和花青受体组成的双色团盒 1a-1c，并研究了它们的光物理特性。在 488 nm 激发 BODIPY 部分后，激发能量通过乙炔桥转移到花青染料受体，后者发出大约 600、700 和 800 nm 的光，即具有显着的色散。有效的能量转移促进了这种效应，它在 86 和 290 nm 之间产生了“准斯托克斯”位移，为成像打开了一个巨大的光谱窗口。暗盒的发射特性取决于能量转移 (ET) 机制：转移速度越快，效率越高。ET 速率的测量表明，在盒 1a 和 1b 中发生的直通键 ET 比经典的直通空间 Förster ET 快 2 个数量级。然而，在盒式磁带 1c 的情况下，两种机制都是可能的，并且速率测量不允许我们区分它们。因此，盒式磁带 1a-1c 非常适合在涉及单个激光

  DOI：

  10.1021/ja107193j

文献信息

• Unexpected effect of iodine atoms in heptamethine cyanine dyes on the photodynamic eradication of Gram-positive and Gram-negative pathogens
  作者：Olga Semenova、Dmytro Kobzev、Fares Yazbak、Faina Nakonechny、Olga Kolosova、Anatoliy Tatarets、Gary Gellerman、Leonid Patsenker

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109745

  日期：2021.11

  function and report on the unexpected effect of the increasing number of iodine atoms (up to six) on the photodynamic eradication of Gram-positive (Staphylococcus aureus) and Gram-negative (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa) microbial pathogens. The efficacy of S. aureus photo-eradication by non-charged, zwitterionic cyanines increases with increasing the number of iodine atoms up to two, remains

  众所周知，将碘等重原子引入有机染料分子可以提高光动力疗法 (PDT) 的功效，尤其是抗菌光动力疗法 (APDT) 的功效。这种现象归因于自旋轨道耦合的可能性增加，导致反应性物种产生的速率增加。在这项工作中，我们合成了一系列含有羧基功能的新型近红外碘化七次甲基花青染料，并报告了碘原子数量增加（最多 6 个）对光动力根除革兰氏阳性菌（葡萄球菌）的意外影响。金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）微生物病原体。金黄色葡萄球菌的功效不带电荷的两性离子花青的光消除随着碘原子数增加到两个而增加，对于二、三和四碘化染料几乎保持不变，而在六碘化花青的情况下则减少。然而，单碘化染料对大肠杆菌和铜绿假单胞菌表现出最显着的光毒性作用。三乙基铵基团提供的额外正电荷减少了金黄色葡萄球菌的光杀作用，但改善了大肠杆菌和铜绿假单胞菌的灭活。