ethyl 4-(4-methyl-2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)benzoate | 1286715-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-(4-methyl-2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)benzoate
• CAS: 1286715-72-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: XWGQAHLOPSQMAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-phenyl-2-prop-2-enoxyiminoethyl)benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以56%的产率得到ethyl 4-(4-methyl-2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3]或[1,3]重排O-乙烯基肟的区域选择性合成2,3,4-或2,3,5-三取代的吡咯

  摘要：

  2,3,4-或2,3,5-三取代的吡咯的区域选择性合成分别通过O-乙烯基肟的[3,3]和[1,3]σ向重排实现。易于制备的O-烯丙基肟的铱催化异构化作用使得能够快速获得O-乙烯基肟。吡咯形成的区域选择性可以通过α-取代基的身份或通过添加胺碱来控制。当需要烯醇化时，先进行[3,3]重排，然后进行Paal-Knorr环化，即可得到2,3,4-三取代的吡咯；当烯醇化不利时，在烯醇化之前会发生[1,3]重排，从而在环化后产生2,3,5-三取代的吡咯。O的优化和范围讨论了烯丙基肟的异构化和随后吡咯的形成，并提出了机理。提供了选择带有β-酯O-烯丙基肟底物的[3,3]重排或[1,3]重排产物的条件。

  DOI：

  10.1021/jo200061b