diethyl 1,1-difluoro-3-(thiophen-3-yl)prop-2-ynylphosphonate | 1378514-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1,1-difluoro-3-(thiophen-3-yl)prop-2-ynylphosphonate
• 英文别名: 3-[3-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3,3-difluoroprop-1-ynyl]thiophene；3-[3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3,3-difluoroprop-1-ynyl]thiophene
• CAS: 1378514-12-5
• 化学式: C₁₁H₁₃F₂O₃PS
• 分子量: 294.259
• InChiKey: AVLRXANKPJADAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 二乙基[二氟(三甲基硅烷基)甲基]膦酸酯 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到diethyl 1,1-difluoro-3-(thiophen-3-yl)prop-2-ynylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与α-甲硅烷基二氟甲基膦酸酯的铜介导的氧化交叉偶联反应：α，α-二氟炔丙基膦酸酯的一种有效方法

  摘要：

  已经开发了在温和条件下，末端炔烃与容易获得的α-甲硅烷基二氟甲基膦酸酯的铜介导的氧化交叉偶联反应。该方法允许有效合成具有优异的官能团相容性的一系列合成上有用的α，α-二氟炔丙基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol301113v

文献信息

• Copper-Mediated Oxidative Cross-Coupling Reaction of Terminal Alkynes with α-Silyldifluoromethylphosphonates: An Efficient Method for α,α-Difluoropropargylphosphonates
  作者：Xueliang Jiang、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol301113v

  日期：2012.6.1

  A copper-mediated oxidative cross-coupling reaction of terminal alkynes with readily available α-silyldifluoromethylphosphonates under mild conditions has been developed. This method allows for an efficient synthesis of a series of synthetically useful α,α-difluoropropargylphosphonates with excellent functional group compatibility.

  已经开发了在温和条件下，末端炔烃与容易获得的α-甲硅烷基二氟甲基膦酸酯的铜介导的氧化交叉偶联反应。该方法允许有效合成具有优异的官能团相容性的一系列合成上有用的α，α-二氟炔丙基膦酸酯。