(4S)-(E)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methoxy-1-phenylpent-2-ene | 527708-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-(E)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methoxy-1-phenylpent-2-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(E,2S)-5-methoxy-5-phenylpent-3-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 527708-56-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: NONUWOJOSDWIEZ-WVXXVBDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 (4S)-(E)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methoxy-1-phenylpent-2-ene 在 sodium carbonate 、 氢氧化钾 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,2S)-methyl N-[2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-((E)-2-phenylethenyl)propyl]carbamate 、 (1S,2S)-methyl N-[2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-((E)-2-phenylethenyl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用氯磺酰基异氰酸酯进行区域选择性和非对映选择性烯丙基胺化。一种不饱和芳族1,2-氨基醇的新型不对称合成。

  摘要：

  不饱和芳族1，2-氨基醇的非对映选择性合成可以使用氯磺酰基异氰酸酯在具有连接至π-系统的烯丙基手性中心的羟基的旋光性烯丙基醚的差向异构体混合物上实现。这些反应仅或主要仅对于芳族衍生物产生不饱和抗1,2-氨基醇。抗选择性可以由从醚到氨基甲酸酯的转化过程中的Cieplak电子模型来解释。

  DOI：

  10.1021/jo0267089
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pent-2-enoic acid methyl ester 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S)-(E)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methoxy-1-phenylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用氯磺酰基异氰酸酯进行区域选择性和非对映选择性烯丙基胺化。一种不饱和芳族1,2-氨基醇的新型不对称合成。

  摘要：

  不饱和芳族1，2-氨基醇的非对映选择性合成可以使用氯磺酰基异氰酸酯在具有连接至π-系统的烯丙基手性中心的羟基的旋光性烯丙基醚的差向异构体混合物上实现。这些反应仅或主要仅对于芳族衍生物产生不饱和抗1,2-氨基醇。抗选择性可以由从醚到氨基甲酸酯的转化过程中的Cieplak电子模型来解释。

  DOI：

  10.1021/jo0267089