14β-nitrocodeine | 72265-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14β-nitrocodeine
• CAS: 72265-67-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅
• 分子量: 344.367
• InChiKey: OPCOOUSCVDNLTL-QMVVXIJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  85.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14β-nitrocodeine 在 三溴化硼 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 14β-acetamidomorphine 6-acetate
  参考文献：
  名称：

  N- [N'，N'-二取代-氨基）乙酰基]芳基胺的局部麻醉活性和急性毒性的定量构效关系。

  摘要：

  描述了一系列N- [N'，N'-二取代-氨基）乙酰基]芳基胺的合成和理化性质。QSAR方法通过涉及对芳基和氨基部分的修饰的“非经典”取代基变化而应用于局部麻醉活性和急性毒性。讨论了不同参数（分配系数，pKa，连通性指数，摩尔折射和摩尔体积）的选择，并描述了它们的不同测定方法。摩尔折射是最能解释局部麻醉药活性变化的参数，MR的二次回归导致“后验”合成具有最佳活性的一种化合物。但是，分配系数是静脉毒性的最明确的参数。

  DOI：

  10.1021/jm00176a015
• 作为产物：
  描述：

  14β-nitrocodeinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78.5%的产率得到14β-nitrocodeine
  参考文献：
  名称：

  N- [N'，N'-二取代-氨基）乙酰基]芳基胺的局部麻醉活性和急性毒性的定量构效关系。

  摘要：

  描述了一系列N- [N'，N'-二取代-氨基）乙酰基]芳基胺的合成和理化性质。QSAR方法通过涉及对芳基和氨基部分的修饰的“非经典”取代基变化而应用于局部麻醉活性和急性毒性。讨论了不同参数（分配系数，pKa，连通性指数，摩尔折射和摩尔体积）的选择，并描述了它们的不同测定方法。摩尔折射是最能解释局部麻醉药活性变化的参数，MR的二次回归导致“后验”合成具有最佳活性的一种化合物。但是，分配系数是静脉毒性的最明确的参数。

  DOI：

  10.1021/jm00176a015