5-chloro-4-fluoropyrimidine-2-amine | 1543022-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chloro-4-fluoropyrimidine-2-amine
• 英文别名: 5-chloro-4-fluoropyrimidin-2-amine；4-fluoro-5-chloro-2-aminopyrimidine
• CAS: 1543022-92-9
• 化学式: C₄H₃ClFN₃
• 分子量: 147.539
• InChiKey: PFGSOBSIOQTHDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-4-fluoropyrimidine-2-amine 、 4-苯基-1H-吡咯-3-羧酸 在 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到N-(5-chloro-4-fluoropyrimidin-2-yl)-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of some new amido/sulfonamido-linked 3,4-disubstituted pyrroles

  摘要：

  A new series of pyrrolyl carboxamides, pyrrolyl sulfonamides, and pyrrolyl pyrimidine derivatives were prepared from simple starting compounds-ethyl 3-phenylacrylate and ethyl 3-furanylacrylate under ultrasonication and screened for their antimicrobial activity. Among the tested compounds pyrrolyl pyrimidine derivatives and chloro-substituted pyrroles displayed excellent activity when compared to the other compounds. The chloro-substituted pyrrolyl sulfonamides are the potent antimicrobial agents particularly against P. aeruginosa and P. chrysogenum.

  DOI：

  10.1007/s00044-014-0908-1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2,4-二氟嘧啶 在 盐酸乙脒 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到5-chloro-4-fluoropyrimidine-2-amine
  参考文献：
  名称：

  从2-氟吡啶和乙酰胺盐酸盐到2-氨基吡啶衍生物的无过渡金属访问

  摘要：

  在无催化剂的条件下，已经开发了一种通过2-氟吡啶和乙am盐酸盐的亲核取代和水解来合成2-氨基吡啶衍生物的有效方法。该胺化反应使用廉价的乙am盐酸盐作为氨源，具有收率高，化学选择性高，底物适应性广的优点。结果表明，其他含有氟取代基的N-杂环也可以通过这些反应条件完成反应并产生目标产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob02129e

文献信息

• 一种2-氨基取代的含氮六元杂环类化合物的制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN109232402A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种2‑氨基取代的含氮六元杂环类化合物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：将2‑氟取代的含氮六元杂环类化合物与盐酸脒盐类化合物混合后，在碱性物质的作用下反应得到2‑氨基取代的含氮六元杂环类化合物。优选地，所述2‑氨基取代的含氮六元杂环类化合物为2‑氨基吡啶类化合物、2‑氨基嘧啶类化合物或2‑氨基吡嗪类化合物。与现有技术相比，该方法合成条件简单、反应步骤少、反应条件温和、所用催化剂廉价、废弃物排放少且官能团耐受性好。