(4E)-[(4-hexenyl)oxy]triisopropylsilane | 144693-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4E)-[(4-hexenyl)oxy]triisopropylsilane
• 英文别名: (E)-(hex-4-en-1-yloxy)triisopropylsilane；[(E)-hex-4-enoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 144693-92-5
• 化学式: C₁₅H₃₂OSi
• 分子量: 256.504
• InChiKey: DKHGVFSDXIRLSK-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-[(4-hexenyl)oxy]triisopropylsilane 在 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 锂硼氢 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 anti-2-(2-oxolane)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  将蛋白环化成聚醚抗生素的四氢呋喃单元：立体控制环化的显着甲硅烷氧基效应

  摘要：

  描述了一种新的取代四氢呋喃的方法，该方法基于路易斯酸促进的Prins环化反应，并形成碳-碳键的侧链。双烯丙基烯丙基甲硅烷基醚而不是（氯）苄基醚和酯提供选择性的四氢呋喃，表明甲硅烷氧基作用有助于环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00252-9
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 二氯二茂锆 、 sodium hydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4E)-[(4-hexenyl)oxy]triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  烯基金配合物与烷基亲电试剂的直接β-选择性交叉偶联

  摘要：

  烯基金配合物是金催化丙二烯和炔烃转化的常见中间体，并且已经探索了许多对其功能化的方法。特别有价值的是交叉偶联反应，它导致形成新的 C-C 键。已知几种策略可以使烯基金配合物与芳基、烯丙基或酰基偶联伙伴进行 α 选择性交叉偶联。我们描述了烯基金配合物与简单烷基亲电试剂的直接 β 选择性交叉偶联。我们还描述了烯基金配合物的空间和电子特性对交叉偶联反应选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601149

文献信息

• Prins cyclization to tetrahydrofuran units of polyether antibiotics: Remarkable siloxy effect for stereocontrolled cyclization
  作者：Koichi Mikami、Masaki Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60962-0

  日期：1992.10

  A novel route to substituted tetrahydrofurans is described, which is based on the Lewis acid-promoted Prins cyclization with side chain formation of CC bond. Bishomoallylic silyl ethers, rather than the (chloro)benzyl ethers and esters, provide selectively tetrahydrofurans, indicating the siloxy effect for facilitating the cyclization.

  描述了一种新的取代四氢呋喃的方法，该方法基于路易斯酸促进的Prins环化反应，并形成侧链CC键。二烯丙基烯丙基甲硅烷基醚而不是（氯）苄基醚和酯提供选择性的四氢呋喃，表明甲硅烷氧基效应有助于环化。
• Photocatalytic Aerobic Phosphatation of Alkenes
  作者：Christian Depken、Felix Krätzschmar、Rene Rieger、Katharina Rode、Alexander Breder

  DOI：10.1002/anie.201711599

  日期：2018.2.23

  A catalytic regime for the direct phosphatation of simple, non‐polarized alkenes has been devised that is based on using ordinary, non‐activated phosphoric acid diesters as the phosphate source and O2 as the terminal oxidant. The title method enables the direct and highly economic construction of a diverse range of allylic phosphate esters. From a conceptual viewpoint, the aerobic phosphatation is

  基于使用普通的，未活化的磷酸二酯作为磷酸盐源，使用O 2作为末端氧化剂，设计了一种简单的非极化烯烃直接磷酸化的催化方案。该标题方法使得能够直接和高度经济地构建各种范围的烯丙基磷酸酯。从概念上讲，好氧磷酸化与传统的磷酸酯形成方法完全互补，后者主要依赖于使用预官能化或预活化的反应物，例如醇和磷酰卤。标题转换是通过光还原和硒酸催化剂的相互作用实现的，涉及一系列单电子转移过程。
• Remote asymmetric induction based on carbonyl-ene reactions with bishomoallylic silyl ethers: dramatic changeover of regioselectivity by the remarkable siloxy effect
  作者：Masaki Shimizu、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/jo00049a011

  日期：1992.11

  A new approach to remote asymmetric induction is described for not only a 1,4- but also a 1,5-relationship, which is based on the carbonyl-ene reactions with chiral bishomoallylic silyl ethers. Silyl ethers, rather than alkyl ethers, exhibit beta-regiospecificity. Remarkably high levels of remote asymmetric induction can then be established with chiral bishomoallylic ethers to provide eventually a simple and efficient method for asymmetric induction.