4,6-dimethyl-2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)pyridine-3-carbonitrile | 285980-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4,6-dimethyl-2-prop-2-ynylsulfanylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 285980-92-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00124735
• 分子量: 202.28
• InChiKey: MTURAPUSVBOQRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)pyridine-3-carbonitrile 、 2-difluoromethyl-4-azidophenyl 5-acetoamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[4-[4-[(3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-yl)sulfanylmethyl]triazol-1-yl]-2-(difluoromethyl)phenoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  针对神经氨酸酶的2-二氟甲基苯基型唾液苷自杀底物的糖苷配基聚焦随机化

  摘要：

  神经氨酸酶的选择性和有效抑制剂是负责处理唾液酸化糖缀合物的水解酶，是治疗各种感染性疾病的有希望的药物。目前的研究表明，使用以糖苷配基为中心的2-二氟甲基苯基α-唾液酸苷文库是一种有效的技术，可以找到针对神经氨酸酶的有效的，基于选择性机理的标记试剂。通过点击反应，由4-叠氮基-2-二氟甲基苯基唾液苷（2）和炔烃封端的化合物库构建了聚焦库。重点文库显示了两种神经氨酸酶，霍乱弧菌神经氨酸酶（VCNA）和人神经氨酸酶2（hNeu2），并为每种神经氨酸酶选择最有效的抑制剂。所选抑制剂的动力学分析表明，糖苷配基部分的修饰提高了K I值，相对于基本骨架而言，酶活性的t 1/2值几乎没有变化（2）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.001
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 3-氰基-4,6-二甲基-2-硫基吡啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到4,6-dimethyl-2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基硫代乙酰胺与乙醛和1-（prop-1-en-2-yl）哌啶的缩合反应合成4,6-二甲基-2-硫代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈

  摘要：

  氰基硫代乙酰胺与乙醛和1-（丙-1-烯-2-基）-哌啶的三组分缩合得到4,6-二甲基-2-硫代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈，并用卤代烷烷基化得到取代的2-烷基硫烷基-4,6-二甲基吡啶-3-腈，（3-氨基-4,6-二甲基噻吩并[[2,3 - b ]吡啶-2-基）（4-环己基苯基）甲酮和2 ，2′-[乙烷-1,2-二基双（硫代二基）]双（4,6-二甲基吡啶-3-甲腈）。

  DOI：

  10.1134/s1070428016010061

文献信息

• Synthesis of 4,6-dimethyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile by condensation of cyanothioacetamide with acetaldehyde and 1-(prop-1-en-2-yl)piperidine
  作者：I. V. Dyachenko、V. D. Dyachenko

  DOI：10.1134/s1070428016010061

  日期：2016.1

  condensation of cyanothioacetamide with acetaldehyde and 1-(prop-1-en-2-yl)-piperidine afforded 4,6-dimethyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile which was alkylated with alkyl halides to obtain substituted 2-alkylsulfanyl-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitriles, (3-amino-4,6-dimethylthieno-[2,3-b]pyridin-2-yl)(4-cyclohexylphenyl)methanone, and 2,2′-[ethane-1,2-diylbis(sulfanediyl)]bis(4,6-dimethylpy

  氰基硫代乙酰胺与乙醛和1-（丙-1-烯-2-基）-哌啶的三组分缩合得到4,6-二甲基-2-硫代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈，并用卤代烷烷基化得到取代的2-烷基硫烷基-4,6-二甲基吡啶-3-腈，（3-氨基-4,6-二甲基噻吩并[[2,3 - b ]吡啶-2-基）（4-环己基苯基）甲酮和2 ，2′-[乙烷-1,2-二基双（硫代二基）]双（4,6-二甲基吡啶-3-甲腈）。
• Aglycone-focused randomization of 2-difluoromethylphenyl-type sialoside suicide substrates for neuraminidases
  作者：Hirokazu Kai、Hiroshi Hinou、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.001

  日期：2012.4

  potent inhibitor of neuraminidases, a hydrolase that is responsible for processing sialylated glycoconjugates, is a promising drug candidate for various infective diseases. The current study demonstrates that the use of an aglycone-focused library of 2-difluoromethylphenyl α-sialosides is an effective technique to find potent and selective mechanism-based labeling reagents for neuraminidases. The focused

  神经氨酸酶的选择性和有效抑制剂是负责处理唾液酸化糖缀合物的水解酶，是治疗各种感染性疾病的有希望的药物。目前的研究表明，使用以糖苷配基为中心的2-二氟甲基苯基α-唾液酸苷文库是一种有效的技术，可以找到针对神经氨酸酶的有效的，基于选择性机理的标记试剂。通过点击反应，由4-叠氮基-2-二氟甲基苯基唾液苷（2）和炔烃封端的化合物库构建了聚焦库。重点文库显示了两种神经氨酸酶，霍乱弧菌神经氨酸酶（VCNA）和人神经氨酸酶2（hNeu2），并为每种神经氨酸酶选择最有效的抑制剂。所选抑制剂的动力学分析表明，糖苷配基部分的修饰提高了K I值，相对于基本骨架而言，酶活性的t 1/2值几乎没有变化（2）。