2-chlorophenyl fluorosulfate | 16475-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorophenyl fluorosulfate
• 英文别名: Schwefelsaeure--fluorid；o-Chlorophenoxy-sulfurylfluorid；2-Chlorophenyl fluoranesulfonate；1-chloro-2-fluorosulfonyloxybenzene
• CAS: 16475-32-4
• 化学式: C₆H₄ClFO₃S
• 分子量: 210.613
• InChiKey: HULCLHJOYJXBJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorophenyl fluorosulfate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到3-chloro-2-hydroxybenzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  芳烃磺酰氟和芳基氟硫酸酯的定向邻位金属化

  摘要：

  抽象的 研究执导邻-metalation芳烃磺酰基氟化物（ARSO的（DOM）2 F）采用原位电试剂捕获被呈现。在最佳条件下（LDA，THF，–78°C），用三甲基甲硅烷基氯对一系列模型底物进行了单官能化和双官能化处理，收率很高。合成结果表明，SO 2 F基具有强大的指向性，位于溴和甲氧基取代基之前。在相同的金属化条件下，氟代芳基硫酸盐（ArOSO 2 F）会裂解成芳烃，SO 2 F基团会迁移至邻位（阴离子硫杂-弗里斯重排）。 研究执导邻-metalation芳烃磺酰基氟化物（ARSO的（DOM）2 F）采用原位电试剂捕获被呈现。在最佳条件下（LDA，THF，–78°C），用三甲基甲硅烷基氯对一系列模型底物进行了单官能化和双官能化处理，收率很高。合成结果表明，SO 2 F基具有强大的指向性，位于溴和甲氧基取代基之前。在相同的金属化条件下，氟代芳基硫酸盐（ArOSO 2 F）会裂解成芳烃，SO

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610877
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 在 硫酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chlorophenyl fluorosulfate
  参考文献：
  名称：

  SO2F2介导的Pd催化一氧化碳插入法从苯酚一锅合成芳基羧酸和酯

  摘要：

  通过一氧化碳的插入，一锅Pd催化苯酚将羰基羰基化为相应的芳基羧酸和酯。该方法可在温和的条件下，由廉价而丰富的起始原料（苯酚，SO 2 F 2和CO）直接合成芳基羧酸和酯。该方法可耐受多种官能团，也可用于复杂天然产物的修饰。

  DOI：

  10.1002/asia.201700891

文献信息

• Continuous flow synthesis of aryl aldehydes by Pd-catalyzed formylation of phenol-derived aryl fluorosulfonates using syngas
  作者：Manuel Köckinger、Paul Hanselmann、Guixian Hu、Christopher A. Hone、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/d0ra04629a

  日期：——

  palladium-catalyzed reductive carbonylation of aryl fluorosulfonates (ArOSO2F) using syngas as an inexpensive and sustainable source of carbon monoxide and hydrogen. The conversion of phenols to aryl fluorosulfonates can be conveniently achieved by employing the inexpensive commodity chemical sulfuryl fluoride (SO2F2) and base. The developed continuous flow formylation protocol requires relatively low loadings for palladium

  该通讯描述了使用合成气作为廉价且可持续的一氧化碳和氢气来源的芳基氟磺酸盐 (ArOSO 2 F) 的钯催化还原羰基化。通过使用廉价的商品化学硫酰氟 (SO 2 F 2) 和基地。开发的连续流动甲酰化方案需要相对较低的乙酸钯 (1.25 mol%) 和配体 (2.5 mol%) 上样量。对于含有吸电子取代基的底物，在 45 分钟内获得了良好至极好的芳基醛产率，对于含有给电子取代基的底物，则在 2 小时内获得了芳基醛的产率。最佳反应条件确定为 120 °C 温度和 20 bar 压力，二甲亚砜 (DMSO) 作为溶剂。DMSO 在抑制 Pd 黑形成和提高反应速率和选择性方面至关重要。
• Discovery of pyrazole N-aryl sulfonate: A novel and highly potent cyclooxygenase-2 (COX-2) selective inhibitors
  作者：Haiyan Yao、Quanping Guo、Mengran Wang、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116344

  日期：2021.9

  phenyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate exhibited excellent anti-inflammatory activity (% inhibition of auricular edemas = 27.0 and 35.9, respectively); the in vivo analgesic activity of phenyl 5-methyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate and 2-chlorophenyl 5-methyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate was confirmed to be effective (inhibition ratio of writhing = 50.7% and 48.5% separately), and compounds phenyl 5-

  基于一种新的吡唑磺酸盐合成方法，设计并合成了一类具有吡唑N-芳基磺酸盐基本结构的新型分子。进行深入研究的兴趣源于这些化合物在初步动物实验中表现出的相当明显的抗炎作用。通过R 1、R 2和R 3基团的不同取代，合成了一系列化合物。在该系列中，4-iodophenyl 5-methyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate 和 phenyl 5-methyl-3-(4-(trifluoromethyl) phenyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate表现出优异的抗炎活性（耳廓水肿抑制百分比分别为 27.0 和 35.9）；在体内5-甲基-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate 和 2-chlorophenyl 5-methyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate 的镇痛活性被证实为有效（扭体抑制率分别为50
• 一种含有N-芳基磺酸酯的吡唑化合物及其合 成和应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN108203408B

  公开（公告）日：2020-07-21

  本发明公开了一种含有N‑芳基磺酸酯的吡唑化合物，其结构式如下：药理学研究表明，本发明的化合物具有抑制环氧合酶2的活性，对于因炎症介质引起的环氧合酶2的的生成具有强效抑制作用。因而可以其作为活性物质，制备的抗炎药物可用于治疗风湿性关节炎，风湿痛等各种炎症和发热等疾病和症状。