triphenyl<12-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)dodecyl>phosphonium bromide | 103060-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenyl<12-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)dodecyl>phosphonium bromide
• 英文别名: triphenyl[12-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)dodecyl]phosphonium bromide
• CAS: 103060-48-6
• 化学式: Br*C₃₅H₄₈O₂P
• 分子量: 611.643
• InChiKey: IQFNIKVBOWVLJL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenyl<12-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)dodecyl>phosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (Z)-34-hydroxytetratriacont-25-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  人表皮中独特的神经酰胺和脑苷的合成

  摘要：

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760141
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 盐酸 作用下， 反应 9.0h， 生成 triphenyl<12-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)dodecyl>phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  人表皮中独特的神经酰胺和脑苷的合成

  摘要：

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760141

文献信息

• Studies on the synthesis of linear aliphatic compounds. Part 2. The realisation of a strategy for repeated molecular doubling.
  作者：Eva Igner、Oliver I. Paynter、Derek J. Simmonds、Mark C. Whiting

  DOI：10.1039/p19870002447

  日期：——

  starting-materials, obtainable free from near homologues, to compounds of doubled chain length have been explored as approaches to the synthesis of n-paraffins and of terminally mono- or bi-functional derivatives. Acetylene alkylation routes lead to problems with protecting groups, but the use of the Wittig reaction provides a method of molecular doubling convenient for repeated use, with the formation of chain-lengths

  作为合成正链烷烃和末端单官能或双官能衍生物的方法，已探索了从C 11和C 12起始原料（几乎无同源物）到链长加倍的化合物的途径。乙炔烷基化途径导致保护基的问题，但是使用Wittig反应提供了一种方便重复使用的分子加倍方法，链长的形成以几何级数增加。讨论了非常长链烷烃合成中固有的一般问题，回顾了较早的工作，并提出了成功的标准。描述了对羟基有用的保护基，三对甲苯基甲基（三甲基）醚。
• Structure elucidation of glycosidic antibiotics, glykenins, from Basidiomycetes sp. II. Absolute structures of unusual polyhydroxylated C26-fatty acids, aglycones of glykenins.
  作者：Fumiko NISHIDA、Yuji MORI、Naoko ROKKAKU、Sayuri ISOBE、Takeyuki FURUSE、Makoto SUZUKI、Vithaya MEEVOOTISOM、Timothy W. FLEGEL、Yodhathai THEBTARANONTH、Suthum INTARARUANGSORN

  DOI：10.1248/cpb.38.2381

  日期：——

  The structures of three aglycones of glykenins, produced by Basidiomycetes sp., were determined to be (2S, 16R, 17S, 21R)-2, 16, 17, 21-, (2S, 17R, 18S, 22R)-2, 17, 18, 22-, and (2S, 17S, 18S, 22R)-2, 17, 18, 22-tetrahydroxyhexacosanoic acids (3a-c). The absolute configurations of two of the four hydroxy groups in 3a-c were established by chiral synthesis of the degradation products (6a-c and 7a-c). Chemical transformation of 3a-c to 6, 8-dioxabicyclo[3.2.1]octane derivatives (18-c) revealed the relative and absolute configurations of the acyclic 1, 2-diol moieties in 3a-c.

  巴斯德霉菌属（Basidiomycetes sp.）产生的甘草甜素的三种缩醛的结构被确定为（2S, 16R, 17S, 21R）-2, 16, 17, 21-、（2S, 17R, 18S, 22R）-2, 17, 18, 22-和（2S, 17S, 18S, 22R）-2, 17, 18, 22-四羟基六二十酸（3a-c）。通过手性合成降解产物（6a-c 和 7a-c），确定了 3a-c 中四个羟基中两个羟基的绝对构型。将 3a-c 化学转化为 6，8-二氧双环[3.2.1]辛烷衍生物 (18-c) 揭示了 3a-c 中无环状 1，2-二醇分子的相对和绝对构型。