(2S,3R)-threo-1-iodo-2-methyl-3-pentanol 3-THP ether | 86562-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3R)-threo-1-iodo-2-methyl-3-pentanol 3-THP ether
• CAS: 86562-37-0
• 化学式: C₁₁H₂₁IO₂
• 分子量: 312.191
• InChiKey: SJOKYHGHZUMPNG-DIOIDXFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-threo-1-iodo-2-methyl-3-pentanol 3-THP ether 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(2S,3R)-threo-1-iodo-2-methyl-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-threo-2-methylpentane-1,3-diol 3-THP ether 在 3,4-二氢-2H-吡喃 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 (2S,3R)-threo-1-iodo-2-methyl-3-pentanol 3-THP ether
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1